Lys(Boc)-OBzl | 114594-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lys(Boc)-OBzl
• 英文别名: Benzyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；benzyl (2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 114594-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: VFBUSCJNDZDRIB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lys(Boc)-OBzl 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 胸苷酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-OBn 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Lys(Boc)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  A Novel Rapamycin-Polymer Conjugate Based on a New Poly(Ethylene Glycol) Multiblock Copolymer

  摘要：

  雷帕霉素在临床前和临床研究中显示了强大的抗肿瘤活性。然而，由于其溶解度差和体内分布不理想，其制剂的临床开发受到了阻碍。对雷帕霉素进行化学修饰为克服这些障碍并改善其治疗指标提供了机会。本研究的目的是开发一种药物-聚合物结合物，以增加雷帕霉素的溶解度和细胞摄取。我们使用一种新型的线性聚(乙烯醇)（PEG）基多嵌段共聚物开发了雷帕霉素-聚合物结合物。我们在多种癌细胞中评估了雷帕霉素-聚合物结合物的细胞毒性和细胞摄取。与游离雷帕霉素相比，雷帕霉素-聚合物结合物在水中的溶解度得到了增强，并对一系列人癌细胞系表现出显著的活性。当使用GlyGlyGly作为连接体时，雷帕霉素-聚合物结合物还具有较高的药物负载能力（重量百分比约为26%）。通过对在FITC标记聚合物（FITC-聚合物）存在下培养的PC-3细胞进行共聚焦显微镜检查，确认了结合物的细胞摄取。这项研究表明，雷帕霉素-聚合物结合物是一种新型抗癌剂，可能为治疗多种肿瘤提供一种有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-1192-3

文献信息

• Urotensin II^(4–11) Azasulfuryl Peptides: Synthesis and Biological Activity
  作者：Francesco Merlino、Ali M. Yousif、Étienne Billard、Julien Dufour-Gallant、Stéphane Turcotte、Paolo Grieco、David Chatenet、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00108

  日期：2016.5.26

  Cyclic azasulfuryl (As) peptide analogs of the urotensin II (UII, 1, H-Glu-Thr-Pro-Asp-c[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH) fragment 4–11 were synthesized to explore the influences of backbone structure on biological activity. N-Aminosulfamides were inserted as surrogates of the Trp7 and Lys8 residues in the biologically relevant Trp-Lys-Tyr triad. A combination of solution- and solid-phase methods were

  urotensin II（UII，1，H-Glu-Thr-Pro-Asp- c [Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys] -Val-OH）片段的环状氮杂硫磺酰（As）肽类似物为4-11。合成以探索骨架结构对生物活性的影响。将N-氨基磺酰胺作为Trp 7和Lys 8残基的替代物插入生物学相关的Trp-Lys-Tyr三联体中。的溶液-和固相方法的组合来制备新颖的UII （4-11）类似物6 - 11由路线设有azasulfuryl甘氨酸三肽前体的烷基化，以安装各种侧链。衍生物的药理概况6 -使用竞争性结合测定在体外测试11种，并且使用大鼠主动脉环生物测定离体测试11种。虽然类似物表现出了尾加压素II受体（UT），而不激动活性弱亲和力，azasulfuryl-UII （4-11）的衍生物7 - 9减小到的UII的影响50％和尾加压素II相关肽（URP），而不影响他们的效能。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF GALNAC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ACIDES DE GALNAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017021385A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention comprises a new process for the preparation of GalNAc derivatives of the formula I wherein n is an integer between 0 and 10 and its salts, corresponding enantiomers and/ or optical isomers thereof. The GalNAc acid derivative of formula I can be used for the preparation of therapeutically valuable GalNAc oligonucleotide conjugates.

  这项发明涉及一种制备式I的GalNAc衍生物的新工艺，其中n是0到10之间的整数，以及其盐、相应的对映体和/或光学异构体。式I的GalNAc酸衍生物可用于制备具有治疗价值的GalNAc寡核苷酸共轭物。
• Synthesis, antitumor activity and in silico analyses of amino acid derivatives of artepillin C, drupanin and baccharin from green propolis
  作者：Débora Munhoz Rodrigues、Gisele Bulhões Portapilla、Guilherme Martins Silva、Andressa Duarte、Cristiana Gonçalez Rotta、Carlos Henrique Tomich de Paula da Silva、Sérgio de Albuquerque、Jairo Kenupp Bastos、Vanessa Leiria Campo

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116372

  日期：2021.10

  have antitumor activities and can selectively inhibit the AKR1C3 enzyme, overexpressed in hormone-dependent prostate and breast tumors. Thus, in an attempt to develop new cytotoxic inhibitors against these cancers, three prenylated compounds, artepillin C, drupanin and baccharin, were isolated from green propolis to synthesize new derivatives via coupling reactions with different amino acids. All obtained

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了
• A class of novel conjugates of substituted purine and Gly-AA-OBzl: Synthesis and evaluation of orally analgesic activity
  作者：Guifeng Kang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Chunbo Li、Wei Mao、Weidong Ye、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.077

  日期：2010.10

  five-step-reaction procedure and 19 novel conjugates N-[2-chloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acid benzylesters were provided. On mouse-tail flick model their in vivo analgesic activities were assayed. The results indicate that introducing Gly-OC2H5 into the 6-position of the substituted purine leads to ambiguous increase of the analgesic activity, while introducing Gly-AA-OBzl

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。
• [EN] ANTI-HUMAN VISTA ANTIBODIES AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-VISTA HUMAINS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：IMMUNEXT INC

  公开号：WO2021216913A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides anti-VISTA antibody drug conjugates which may be used for targeted delivery of anti-inflammatory agents such as steroids to immune cells, e.g., myeloid cells. The invention also provides methods of using anti-VISTA antibody drug conjugates in the treatment of inflammatory and/or autoimmune conditions and/or for alleviating the toxicity of anti-inflammatory agents such as steroids.

  本发明提供了抗VISTA抗体药物偶联物，可用于针对免疫细胞（例如，髓系细胞）的靶向递送抗炎剂，例如类固醇。本发明还提供了在治疗炎症和/或自身免疫状况以及/或减轻抗炎剂（如类固醇）的毒性中使用抗VISTA抗体药物偶联物的方法。