^-O3P-6Manα1-3Manα1-3Manα1-3Manα1-2Man

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ^-O3P-6Manα1-3Manα1-3Manα1-3Manα1-2Man
• 英文别名: 6-O-PO3H2-α-D-Man-(1->3)-α-D-Man-(1->3)-α-D-Man-(1->3)-α-D-Man-(1->2)-D-Man；6-O-phosphate-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-D-mannopyranose；pentamannose 6-phosphate；Pentamannose 6-phosphate；[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(3S,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₃₀H₅₃O₂₉P
• 分子量: 908.707
• InChiKey: TVOIBJKTCGVLHU-WQCXAXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  474
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^-O3P-6Manα1-3Manα1-3Manα1-3Manα1-2Man 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到6-O-phosphate-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  磷酰甘露五糖及其衍生物，及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提出了如式(I)所示的磷酰甘露五糖及如式(II)‑(XI)所示的磷酰甘露五糖的衍生物，以及其制备方法。本发明制备方法中，通过设计甘露糖硫苷给体中羟基的保护基来调控反应活性，且在糖基化反应中副反应少，反应收率高，适宜大规模及模块化组合合成。本发明中的磷酰甘露五糖及其衍生物具有抑制血管生成的活性，具有作为抗肿瘤药物的应用前景。

  公开号：

  CN106608893B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-dibenzyl-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以16.1 mg的产率得到^-O3P-6Manα1-3Manα1-3Manα1-3Manα1-2Man
  参考文献：
  名称：

  寡甘露糖苷合成中观察到的3- O-糖基取代基对硫代甘露糖苷端基反应性的去活化作用

  摘要：

  早已认识到，在化学糖基化中，糖基供体的异头反应性可受保护基团的很大影响。与保护基团的作用相反，我们在此报告了关于O-糖基取代基如何影响寡糖基供体的反应性的发现，这反过来又应影响寡糖的会聚组装。在我们对霍氏毕赤酵母寡甘露糖苷的合成研究中，发现一种类型的α-1,3-连接的二甘露糖基硫糖苷对NIS / TMSOTf的活化显示出出乎意料的低反应性。该观察结果促使我们进行了一系列比较反应性研究，这些研究将供体失活归因于3- O的存在。-糖基取代基，与C-4 / C-6位的O-乙酰基和O-糖苷键相比较。为了合理化这种异常现象，我们假设C-3处的O-糖基部分可能会通过额外增加O2-C2-C3-O3扭转应变来破坏氧碳鎓离子中间体的稳定性，这一点得到了假设4 H 3的DFT计算的进一步支持。-像氧碳烯。观察到的失活影响为寡糖合成中供体反应性的估计和合成策略的逻辑选择提供了基础。根据这一发现，我们选择使用迭代策略来合成目标五肽甘露糖苷1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03017

文献信息

• New structural insights into the oligosaccharide phosphate fraction of Pichia ( Hansenula ) holstii NRRL Y2448 phosphomannan
  作者：Paul N. Handley、Anthony Carroll、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.carres.2017.05.008

  日期：2017.6

  The oligosaccharide phosphate fraction (OPF) obtained from mild acid hydrolysis of P. holstii NRRL Y-2448 phosphomannan is the starting material for the preparation of the Phase III anticancer drug candidate PI-88. The OPF was for the first time successfully separated by preparative ion exchange chromatography and the major oligosaccharides isolated and characterized by NMR spectroscopy. The components

  从霍斯特氏菌NRRL Y-2448磷酸甘露聚糖的轻度酸水解获得的寡糖磷酸酯级分（OPF）是制备III期抗癌候选药物PI-88的原料。OPF首次通过制备性离子交换色谱法成功分离，并且主要的寡糖已通过NMR光谱分离和表征。组分也被乙酰化并进行LC-MS分析。这些研究表明，OPF除已知的α（1→3）/（1→2）连接物种外，还包含全α（1→3）连接的寡糖，这很可能是由后者水解形成的。与先前的假设相反，存在的唯一磷酸化的二糖是α（1→3）连接的。另外，确定先前分离的糖基胺衍生物实际上是 色谱纯化过程中暴露于碳酸氢铵水溶液中形成的生产副产物。基于这些发现，提出了一种新的PI-88通用结构，可以更准确地反映其组成。
• Interaction of linear manno-oligosaccharides with three mannose-specific bulb lectins. Comparison with mannose/glucose-binding lectins
  作者：Hanae Kaku、Irwin J. Goldstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90579-2

  日期：1992.5

  Three new mannose-binding lectins, isolated from daffodil (NPA), amaryllis (HHA), and snowdrop (GNA) bulbs, are capable of precipitating with a linear mannopentaose (Man alpha 1-3Man alpha 1-3Man alpha 1-3Man alpha 1-2Man). NPA and HHA reacted strongly with the mannopentaose whereas GNA gave a precipitate only at concentrations greater than 500 microM. A phosphate group at C-6 of the nonreducing terminal

  从水仙花（NPA），孤挺花（HHA）和雪花莲（GNA）灯泡中分离出的三种新的甘露糖结合凝集素能够与线性甘露戊糖（Man alpha 1-3Man alpha 1-3Man alpha 1-3Man alpha 1 -2Man）。NPA和HHA与甘露戊糖强烈反应，而GNA仅在浓度大于500 microM时才产生沉淀。在所有三种情况下，非还原性末端甘露糖基基团的C-6处的磷酸基团均阻止了沉淀。还原的（NaBH4）甘露戊糖，Man4Man-ol，不与GNA或NPA沉淀，但对HHA有活性。当Man4Man-ol（NaIO4然后NaBH4；还原产物的轻度酸水解）转化为三糖衍生物时，该活性丧失。使用α-D-Manp-OMe，这三种凝集素给出了在292-293和283-284 nm处具有大正峰的UV差异光谱，在275 nm处有一个小的正峰，具有色氨酸和酪氨酰残基的特征。与α-D-Manp-OMe相互作用的缔合常数非常低（NPA，86；
• Large-scale preparation of the oligosaccharide phosphate fraction of Pichia holstii NRRL Y-2448 phosphomannan for use in the manufacture of PI-88
  作者：Vito Ferro、Kym Fewings、Maria C Palermo、Caiping Li

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00061-1

  日期：2001.5

  Mild acid-catalysed hydrolysis of the extracellular phosphomannan of the yeast Pichia holstii NRRL Y-2448 produces a high-molecular-weight phosphomannan core, a low-molecular-weight oligosaccharide phosphate fraction, and a neutral oligosaccharide fraction. A method was developed for the large-scale preparation of the oligosaccharide phosphate fraction, consisting predominantly of the pentasaccharide phosphate, 6-O-PO3H2-alpha -D-Man-(1 --> 3)-alpha -D-Man-(1 --> 3)-alpha -D-Man-(1 --> 3)-alpha -D-Man-(1 --> 2)-D-Man, for use in the manufacture of the promising new anti-cancer agent, PI-88. Further insights were also gained into the structure of the phosphomannan by HPLC analysis of the time course of the hydrolysis reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.