(R)-4-benzyl-3-(5-benzyloxypentanoyl)oxazolidin-2-one | 253882-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(5-benzyloxypentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-Benzyl-3-(5-benzyloxypentanoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(5-phenylmethoxypentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 253882-47-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: FXNAXZYRAIODOY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(5-benzyloxypentanoyl)oxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Second Generation RORγ Inhibitors Composed of an Azole Scaffold

  摘要：

  Starting from a previously reported ROR gamma inhibitor (1), successive efforts to improve in vivo potency were continued. Introduction of metabolically beneficial motifs in conjunction with scaffold hopping was examined, resulting in discovery of the second generation ROR gamma inhibitor composed of a 4-(isoxazol-3-yl)butanoic acid scaffold (24). Compound 24 achieved a 10-fold improvement in in vivo potency in a mouse CD3 challenge model along with significant anti-inflammatory effects in a mouse dermatitis model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01567
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 Jones reagent 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(5-benzyloxypentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  牙买酰胺的聚酮 (E)-烯烃的合成

  摘要：

  摘要 牙买加从蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出的牙买加酰胺是一种新型混合聚酮肽，已知是钠通道阻滞剂。聚酮化合物部分包含 (E)-氯乙烯、未确定的甲基立体中心 (C9) 和 (E)-烯烃。在此，我们报告了利用 Kocienski-Julia 偶联合成牙买加酰胺聚酮化合物的 (E)-烯烃部分。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.635394

文献信息

• AMIDE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Maeba Takaki

  公开号：US20120322837A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A compound of formula [I-W]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  翻译结果为：具有公式[I-W]的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药物可接受的盐。
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• Amide compound and medicinal use thereof
  申请人：Maeba Takaki

  公开号：US08604069B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  A compound of formula [I-W]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的公式[I-W]：其中每个符号如描述中所定义，或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of a 6-azaspiro[4.5]decane related to halichlorine and the pinnaic acids
  作者：Derrick L.J. Clive、Vince S.C. Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01815-8

  日期：1999.12

  Sulfone 15, derived from d-glutamic acid, and aldehyde 23, made by diastereoselective alkylation, were linked and elaborated into enamine sulfone 33. This underwent 5-exo radical cyclization to 34, which was desulfonylated to (−)-35, a compound that represents the spirobicyclic core of halichlorine.

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。
• Practical Synthesis of Chiral 3-(Hydroxyiminomethyl)adipic Acid, a Key Intermediate of the ROR-γ Inhibitor JTE-151, via Crystallization-Induced Dynamic Resolution
  作者：Hiromu Takiguchi、Takashi Watanabe、Takashi Ogo、Hideaki Ishibashi、Katsuyuki Yokota、Shingo Obika、Takashi Inaba

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00320

  日期：2023.12.15

  A practical six-step process for the production of chiral 3-(hydroxyiminomethyl)adipic acid 4 featuring highly efficient crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) as the key step is reported. This compound was converted to isoxazole 23, an API starting material candidate of the ROR-γ inhibitor JTE-151, via isoxazole core construction by 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent Ag2O-catalyzed

  报道了一种以高效结晶诱导动态拆分（CIDR）为关键步骤的手性 3-(羟基亚氨基甲基)己二酸 4 生产的实用六步工艺。该化合物通过 1,3-偶极环加成和随后的 Ag 2 O 催化的脱羧作用，通过异恶唑核心构建，转化为异恶唑 23（ROR-γ 抑制剂 JTE-151 的 API 起始原料候选物）初步在异恶唑核上引入羧基。