7-乙氧基-4-(三氟甲基)香豆素 | 115453-82-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-乙氧基-4-(三氟甲基)香豆素
• 英文名称: 7-ethoxy-4-trifluoromethyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Ethoxy-4-(trifluoromethyl)coumarin；7-Ethoxy-4-trifluoromethylcoumarin；7-ethoxy-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 115453-82-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃
• mdl: MFCD00467588
• 分子量: 258.197
• InChiKey: OLHOIERZAZMHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 - 75°C
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

7-乙氧基-4-三氟甲基香豆素已知的人类代谢物包括7-羟基-4-三氟甲基香豆素。

7-Ethoxy-4-trifluoromethylcoumarin has known human metabolites that include 7-Hydroxy-4-trifluoromethylcourmarin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙氧基-4-(三氟甲基)香豆素 在 human cytochrome P₄₅₀₁B₁ cDNA microsomes 作用下， 生成 7-羟基-4-三氟甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Development of a human lymphoblastoid cell line constitutively expressing human CYP1B1 cDNA: substrate specificity with model substrates and promutagens

  摘要：

  开发了一种 AHH-1 TK+/- 细胞衍生物，可在染色体外载体中稳定表达人细胞色素 P4501B1 (CYP1B1) cDNA，该载体赋予对 1-组氨醇的抗性并共表达 NADPH 细胞色素 P450 氧化还原酶 (OR)。表达 CYP1B1 的细胞系被命名为 h1B1/OR。从 CYP1B1 cDNA 表达细胞制备的微粒体表现出 7-乙氧基试卤灵脱乙基酶 (EROD)、7-乙氧基-4-三氟甲基香豆素脱乙基酶 (EFCD)、苯并(a)芘羟化酶 (BPH)、丁呋洛尔 1'-羟化酶、睾酮羟化酶活性水平升高和可光谱定量的细胞色素 P450。含有CYP1B1的微粒体不含有可检测的香豆素7-羟化酶、对硝基苯酚羟化酶、月桂酸羟化酶、(S)-美芬妥英4'-羟化酶或双氯芬酸4'-羟化酶活性。对 CYP1B1 和 CYP1 家族的另外两个成员 CYP1A1 和 CYP1A2 之间选定底物的动力学参数进行了比较。对于BPH和EFCD，底物代谢率的顺序为CYP1A1>CYP1B1>CYP1A2。对于EROD，底物代谢的顺序为CYP1A1>CYP1A2>CYP1B1。对于 EROD 和 EFCD，CYP1B1 的表观 Km 值与 CYP1A1 比与 CYP1A2 更相似。为了开始表征 CYP1B1 的促诱变剂激活能力，在 h1B1/OR 细胞中检查了所选化学物质的致突变性；对苯并芘、环戊(c,d)芘、4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮和黄曲霉毒素 B 的致突变性敏感性增加（相对于对照细胞表达 CYP1B1）， (AFB)，在该系统中表达，似乎在激活 AFB 方面特别有效。

  DOI：

  10.1093/mutage/12.2.83
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基苯酚 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到7-乙氧基-4-(三氟甲基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化von Pechmann反应合成7-烷氧基-4-三氟甲基香豆素

  摘要：

  描述了通过分子碘催化的von Pechmann反应合成一系列的7-烷氧基-4-三氟甲基香豆素。该反应方案简单，廉价并且导致以高收率和高纯度形成相应的香豆素衍生物。分离出关键中间体和几种碘代副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.025

文献信息

• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS, PROCESS FOR OBTAINING THE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, USE OF THE COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING PSYCHIATRIC DISORDERS AND/OR SLEEP DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS, PROCÉDÉ D'OBTENTION DES COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, UTILISATION DES COMPOSÉS ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES ET/OU DE TROUBLES DU SOMMEIL
  申请人：ACHE LABORATORIOS FARMACEUTICOS SA

  公开号：WO2018076090A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to novel and inventive pharmacologically active benzimidazole derivative compounds, which surprisingly have high affinity for melatonin MTi and MT2 receptors and low affinity for CYP450 complex enzymes f specially CYP1A2. The present, invention also relates to novel and inventive routes of synthesis of these compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of these compounds in the treatment of individuais affected by psychiatric disorders and/or sleep disorders related to these receptors (specially depression, anxiety, circadian cycle disorders), in addition to process for producing the composition.

  本发明涉及一种新颖和创新的药理活性苯并咪唑衍生物化合物，这些化合物出人意料地具有高亲和力的褪黑激素MT1和MT2受体，并对CYP450复合酶f，特别是CYP1A2具有低亲和力。本发明还涉及这些化合物的新颖和创新的合成途径，包括这些化合物的药物组合物和将这些化合物用于治疗受精神障碍和/或与这些受体相关的睡眠障碍的个体（特别是抑郁症、焦虑症、昼夜节律紊乱），以及生产该组合物的方法。
• [EN] DIFLUOROMETHOXY COMPOUND WITH LOW BIOACTIVATION POTENTIAL FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIFLUOROMÉTHOXY À FAIBLE POTENTIEL DE BIOACTIVATION DESTINÉ À RÉDUIRE LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015153709A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The compound N2-(3-(difluoromethoxy)-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-7-(4-fluorophenyl)-N4,5,5-trimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4 -diamine: [PLEASE INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] reduces -amyloid peptide (A 42) production and has low potential for bioactivation, and may be useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by -amyloid peptide (A 42) production.

  该化合物N2-(3-(二氟甲氧基)-4-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-7-(4-氟苯基)-N4,5,5-三甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2,4-二胺：[请在这里插入化学结构]能够减少-淀粉样肽（A 42）的产生，并且具有较低的生物活化潜力，可能在治疗阿尔茨海默病和其他受-淀粉样肽（A 42）产生影响的疾病中有用。
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。