2-(4-chlorophenoxy)pyridine-3-carbaldehyde | 478031-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxy)nicotinaldehyde
• CAS: 478031-03-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: CQXMTALCLMFFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 沸点：
  354.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)pyridine-3-carbaldehyde 在 sodium metabisulfite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含4-芳基哌嗪基与2-（吡啶-3-基）-1H-苯并咪唑连接的化合物作为p38 MAP激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  一系列新型的乙基1-（2-（4-（2-氨基-5-（乙氧基羰基）苯基）哌嗪-1-基）乙基）-2-（2-（取代的）吡啶-3-基）-1H合成了-苯并[d]咪唑-5-羧酸酯类似物并筛选为p38 MAP激酶抑制剂。在2中的4-氯苯氧基取代ND的吡啶基部分（5I）的位置，得到有效的抑制P38的？带IC 5017µM。此外，合成的苯并咪唑衍生物对血液白血病（CCRF-CEM），结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MDA-MB-468）细胞具有显着的抗增殖活性。基于该报告，我们讨论了合成苯并咪唑衍生物的结构-活性关系（SAR）研究。通过使用MAPK p38的三维晶体结构鉴定大多数活性化合物而进行的分子建模，提供了这些抑制剂在其各自酶的活性位点的结合模板。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151022221401
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 、 对氯苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Leishmanicidal, Trypanocidal, Antiproliferative Assay and Apoptotic Induction of (2-Phenoxypyridin-3-yl)naphthalene-1(2H)-one Derivatives

  摘要：

  利什曼病、南美锥虫病和肿瘤在地方病流行地区同时存在的情况已有大量记载。使用普通药物治疗这些病症促使我们寻找具有这些特性的新分子。在这项研究中，我们报告了 16 种合成查尔酮衍生物，研究了它们在 8 种人类癌症和 2 种非肿瘤细胞系中的杀利什曼和杀锥虫活性以及抗增殖潜力。通过经典的碱催化克莱森-施密特缩合反应，最终获得了 8-23 号化合物。发现杀寄生虫作用最强的化合物是 22 和 23，而化合物 18 和 22 对 CCRF-CEM、K562、A549 和 U2OS 癌细胞株以及无毒的 VERO、BMDM、MRC-5 和 BJ 细胞显示出最佳的抗增殖活性和治疗指数。在 K562 和相应的耐药 K562-TAX 细胞系中，化合物 19 的抗增殖活性显示出更显著的差异，对 K562-TAX 的活性是 K562 细胞系的 10.3 倍。使用化合物 18 和 22 培养的 K562 和 A549 细胞系的流式细胞仪分析证实，24 小时后，处理过的细胞会诱导凋亡。根据结构分析，这些查耳酮代表了可能用于利什曼病、锥虫和某些癌症治疗的新化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27175626

文献信息

• Ali, Mohamed Ashraf; Osman, Hasnah; Kumar, Raju Suresh, Letters in drug design and discovery, 2016, vol. 13, # 7, p. 691 - 696
  作者：Ali, Mohamed Ashraf、Osman, Hasnah、Kumar, Raju Suresh、Almansour, Abdulrahman I.、Arumugam, Natarajan、Masand, Vijay H.、Panneerselvam, Theivendren

  DOI：——

  日期：——