(2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester | 489446-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (2R,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 489446-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: DDWOAECQYPSHMZ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  饱和二水霉素类似物的合成及其DNA结合特性。

  摘要：

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 sodium azide 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  镜像异构的4R / S-羟基/氨基-L / D-脯氨酰胶原肽：自组装结构的构象和形态

  摘要：

  胶原蛋白的主要结构是哺乳动物结缔组织中的主要蛋白质，由单链重复的三联体[（L Pro‐ L Hyp‐Gly）n，P1，L Hyp为4 R‐羟基l脯氨酸）组成，采用左旋脯氨酸II型螺旋。三个这样的单链螺旋彼此缠绕，并通过链间氢键结合在一起，形成右旋三螺旋。对胶原这个手稿报告从与其镜像三联[（衍生d亲d羟脯氨酸-甘氨酸）ñ，P2，d羟脯氨酸为4小号羟基d脯氨酸）和它的4-氨基类似物（d亲d安培-甘氨酸）ñ P4，d安培为4小号氨基d脯氨酸该形式对应spiegelmeric三链。氨基L-胶原肽（L Pro- L Amp-Gly）n P3及其D-类似物P4与4-羟基l脯氨酸胶原蛋白肽P1和P2相比具有更高的热稳定性。对映体肽对显示镜像CD轮廓和相同的热稳定性，在P3和P4中具有可电离的4-氨基赋予pH依赖的三链体稳定性。L-和D-胶原蛋白肽冷混合后，三联体间肽缔合会产生不同的形态纳米结构。当将肽段

  DOI：

  10.1002/pep2.24140