O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: Glc3Me6Me(b1-4)Rha2Me3Me(a1-2)Rha3Me；(3R,4R,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• 化学式: C₂₃H₄₂O₁₄
• 分子量: 542.578
• InChiKey: DVRACXICERQKQX-CUULRBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 生成 O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5

文献信息

• Chemical synthesis of the trisaccharide unit of the species-specific phenolic glycolipid from Mycobacterium leprae
  作者：Tsuyoshi Fujiwara、Gerald O. Aspinall、Shirley W. Hunter、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80163-5

  日期：1987.6

  anosyl bromide or related disaccharides. Anomeric mixtures of the trisaccharide derivatives were separated by preparative t.l.c., deacetylated, and hydrogenolyzed, to give the pure trisaccharides. It had already been demonstrated that only those trisaccharides containing an intact, terminal 3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl unit are effective in inhibiting the specific binding between PGL-I and

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，