ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 108272-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 108272-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD17480422
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KMYZEJMZUPMXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 乙二醇乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  728.羟色胺。第四部分。2-3'-氧吲哚基乙胺的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003639
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate 在 [Cu(Cl)IMes] 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基氧吲哚的硼氢化

  摘要：

  在本文中，我们描述了NHC-Cu（I）催化的烯基羟吲哚的硼氢化。使用乙醇作为溶剂，在操作简单和环境友好的条件下，以高收率获得了相应的硼酸盐。我们的研究表明，水基系统不是很有效。此外，所获得的产物适于进一步加工，并且可用于合成具有生物学相关性的更广泛范围的含羟吲哚的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.009

文献信息

• Bifunctional Squaramide-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cyclization of 2-(1-Methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with Unsaturated Pyrazolones To Construct Spirooxindole-Fused Spiropyrazolones
  作者：Ye Lin、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01268

  日期：2019.8.16

  The present paper reports a highly stereoselective synthesis of spirooxindole-fused spiropyrazolones through the asymmetric [3 + 2] cyclization reaction of 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with unsaturated pyrazolones under mild conditions. With only a 1 mol % bifunctional squaramide catalyst, a series of chiral dispirocyclic pyrazolone derivatives were attained in high yields (85–97%)

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。
• Enantioselective Construction of Bispirooxindoles via Squaramide‐Catalysed Cascade Michael/Cyclization Reaction
  作者：Bo‐Liang Zhao、Ye Lin、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900358

  日期：2019.7.11

  2‐(2‐oxoindolin‐3‐yl)malononitriles bearing multiple active sites were first used in asymmetric catalytic synthesis, which have been successfully applied to develop a bifunctional squaramide‐catalyzed cascade Michael/cyclization reaction strategy. Various cyclopentene‐bispirooxindoles with three continuous stereocenters, two of which are quaternary spiro‐stereocenters, were constructed in good yields with excellent stereoselectivities

  一系列带有多个活性位点的2-（2-氧代吲哚-3--3-基）丙二腈系列首先用于不对称催化合成中，已成功用于开发双官能方酰胺催化的级联迈克尔/环化反应策略。各种具有三个连续立体中心的环戊烯-双螺环辛酯，其中两个是季螺-立体中心，以良好的收率和极好的立体选择性（高达> 20：1 dr，> 99％ee）构建。
• Organo/Silver Dual Catalytic (3 + 2)/Conia-Ene Type Cyclization: Asymmetric Synthesis of Indane-Fused Spirocyclopenteneoxindoles
  作者：Dong-Ai Li、Xiang-Hong He、Xue Tang、Yuling Wu、Hongli Zhao、Gu He、Cheng Peng、Bo Han、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02472

  日期：2022.8.26

  spirocyclopenteneoxindoles is an attractive target due to their potential biological activity. This work described the thiourea/silver dual catalytic (3 + 2)/Conia-ene type reaction of 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitrile with ortho-ethynyl substituted nitrostyrene. The reaction features mild conditions and good atom- and step-economy. Three new C–C bonds were formed within one synthetic step, providing

  由于其潜在的生物活性，开发合成螺环戊烯氧吲哚的有效策略是一个有吸引力的目标。这项工作描述了 2-(2-oxoindolin-3-yl) 丙二腈与邻乙炔基取代的硝基苯乙烯的硫脲/银双催化 (3 + 2)/Conia-ene 型反应。该反应条件温和，具有良好的原子经济性和阶梯经济性。在一个合成步骤中形成了三个新的 C-C 键，从而以良好的收率提供茚满稠合的螺环戊烯氧吲哚，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性。
• Synthetic and Theoretical Studies on the Reduction of Electron Withdrawing Group Conjugated Olefins Using the Hantzsch 1,4-Dihydropyridine Ester
  作者：Simon J. Garden、Cristiano Ruch Werneck Guimarães、Marilza B. Corréa、César Augusto Fernandes de Oliveira、Angelo da Cunha Pinto、Ricardo Bicca de Alencastro

  DOI：10.1021/jo034921e

  日期：2003.11.1

  The Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester (1) has been observed to be a useful selective reducing agent for the reduction of electron-withdrawing conjugated double bonds. The rate of this reaction was observed to be dependent upon the nature of the conjugated substituents and, consequently, the electronic nature of the unsaturated double bond. Theoretical calculations confirmed the importance of the HOMO-LUMO gap for this reaction and implicated a hydride transfer, agreeing with the experimentally observed reaction rate order. The calculations also revealed the importance of a boatlike structure of the 1,4-dihydropyridine nucleus as well as a trans arrangement of the ester groups to facilitate the hydride transfer.
• 728. Hydroxytryptamines. Part IV. Synthesis and reactions of 2-3′-oxindolylethylamines
  作者：John Harley-Mason、R. F. J. Ingleby

  DOI：10.1039/jr9580003639

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