nigerotetraose | 24940-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nigerotetraose
• 英文别名: Glc(a1-3)Glc(a1-3)Glc(a1-3)Glc；(3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 24940-61-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: OLBQXBHLZOAVSV-UGDSAXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nigerotetraose 在 wild-type glycoside hydrolase LlGH₃₁_u1 from Lactococcuslactis subsp. cremoris MG₁₃₆₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  细菌 GH31 α-1,3-葡萄糖苷酶对黑寡糖的严格特异性的结构基础

  摘要：

  碳水化合物活性酶参与碳水化合物的降解、生物合成和修饰，并随着碳水化合物的多样性而变化。糖苷水解酶 (GH) 家族 31 是最多样化的碳水化合物活性酶家族之一，包含作用于 α-糖苷的各种酶。然而，一些 GH31 基团的功能仍然未知，因为它们的酶活性难以估计，因为特征成员和未特征成员之间的氨基酸序列相似性低。在这里，我们进行了系统发育分析，发现了一个与报道的 GH31 酶具有低序列相似性的蛋白质簇 (GH31_u1)。在这个集群中，我们发现来自乳酸乳球菌的 GH31_u1 蛋白(LlGH31_u1) 及其真菌同系物表现出对黑糖 [α-D-Glc p -(1→3)-D-Glc] 的水解活性。k猫/ K米_LlGH31_u1 对曲二糖和麦芽糖的值分别是对黑糖的 13% 和 2.1%，表明 LlGH31_u1 对黑糖的 α-1,3 键的特异性高于其他表征的 GH31 酶，包括真核酶。此外，使用 X 射线晶体学和低温电子显微镜确定的

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.101827
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-bis3)>-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到nigerotetraose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nigero-oligosaccharides

  摘要：

  Nigerose [alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-D-Glcp], nigerotriose, nigerotetraose, and nigeropentaose have been synthesized by chain elongation starting at the reducing end, from the corresponding octa-, undeca-, tetradeca-, and heptadeca-beta-D-acetates, respectively, via thioglycoside-mediated 1,2-cis coupling, using 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose as the glucosyl acceptor and methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, and methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside as the donors.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84098-d

文献信息

• Synthesis of nigero-oligosaccharides
  作者：Kenichi Takeo、Shinichi Kitamura、Yoshihiro Murata

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84098-d

  日期：1992.2

  Nigerose [alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-D-Glcp], nigerotriose, nigerotetraose, and nigeropentaose have been synthesized by chain elongation starting at the reducing end, from the corresponding octa-, undeca-, tetradeca-, and heptadeca-beta-D-acetates, respectively, via thioglycoside-mediated 1,2-cis coupling, using 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose as the glucosyl acceptor and methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, and methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside as the donors.
• Structural basis of the strict specificity of a bacterial GH31 α-1,3-glucosidase for nigerooligosaccharides
  作者：Marina Ikegaya、Toshio Moriya、Naruhiko Adachi、Masato Kawasaki、Enoch Y. Park、Takatsugu Miyazaki

  DOI：10.1016/j.jbc.2022.101827

  日期：2022.5

  enzymes are involved in the degradation, biosynthesis, and modification of carbohydrates and vary with the diversity of carbohydrates. The glycoside hydrolase (GH) family 31 is one of the most diverse families of carbohydrate-active enzymes, containing various enzymes that act on α-glycosides. However, the function of some GH31 groups remains unknown, as their enzymatic activity is difficult to estimate

  碳水化合物活性酶参与碳水化合物的降解、生物合成和修饰，并随着碳水化合物的多样性而变化。糖苷水解酶 (GH) 家族 31 是最多样化的碳水化合物活性酶家族之一，包含作用于 α-糖苷的各种酶。然而，一些 GH31 基团的功能仍然未知，因为它们的酶活性难以估计，因为特征成员和未特征成员之间的氨基酸序列相似性低。在这里，我们进行了系统发育分析，发现了一个与报道的 GH31 酶具有低序列相似性的蛋白质簇 (GH31_u1)。在这个集群中，我们发现来自乳酸乳球菌的 GH31_u1 蛋白(LlGH31_u1) 及其真菌同系物表现出对黑糖 [α-D-Glc p -(1→3)-D-Glc] 的水解活性。k猫/ K米_LlGH31_u1 对曲二糖和麦芽糖的值分别是对黑糖的 13% 和 2.1%，表明 LlGH31_u1 对黑糖的 α-1,3 键的特异性高于其他表征的 GH31 酶，包括真核酶。此外，使用 X 射线晶体学和低温电子显微镜确定的