4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-(2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranosyl)-D-galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-(2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranosyl)-D-galactose
• 英文别名: Man(a1-2)Man(a1-3)[Glc(b1-4)]Gal；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: NHATWGCTFNRDBG-NWEIPDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-(2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranosyl)-D-galactose 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以94.5%的产率得到1,2,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  肯塔基沙门氏菌O特异性多糖重复单元的寡糖片段的合成以及寡糖向糖基磷酸酯的转化

  摘要：

  alpha-D-Man-（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-D-Gal，沙门氏菌血清群C2和C3 O特异性的主链结构片段已合成了一些多糖，以及带有中央残基β的异构体，以及一些与肯塔基州链球菌（血清群C3）的O特异性多糖的结构有关的寡糖，即α-D-Glc-（1 --- -4）-D-Gal，alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal和alpha-D-Man -（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal及其异构体D-Glc单元beta。将每种寡糖转化为α-糖基磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84009-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97.2%的产率得到4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-(2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranosyl)-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  肯塔基沙门氏菌O特异性多糖重复单元的寡糖片段的合成以及寡糖向糖基磷酸酯的转化

  摘要：

  alpha-D-Man-（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-D-Gal，沙门氏菌血清群C2和C3 O特异性的主链结构片段已合成了一些多糖，以及带有中央残基β的异构体，以及一些与肯塔基州链球菌（血清群C3）的O特异性多糖的结构有关的寡糖，即α-D-Glc-（1 --- -4）-D-Gal，alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal和alpha-D-Man -（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal及其异构体D-Glc单元beta。将每种寡糖转化为α-糖基磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84009-0