5-hydroxypent-3-yn-2-one | 15441-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxypent-3-yn-2-one
• 英文别名: Pentin-(2)-ol-(1)-on-(4)；5-Hydroxy-pent-3-in-2-on；5-Hydroxy-pent-3-yn-2-one
• CAS: 15441-65-3
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: ZBZDDBSOJGNXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxypent-3-yn-2-one 、 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 sodium carbonate 作用下， 以59%的产率得到4-(benzyloxy)-5-((3-(benzyloxy)-2,5,5-trimethyl-4-oxooxazolidin-2-yl)methylene)-2,2-dimethylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-Step Assembly of Functionalized Morpholinones and 1,4-Oxazepane-3-ones via [3 + 3]- and [3 + 4]-Annulation of Aza-Oxyallyl Cation and Amphoteric Compounds

  摘要：

  A new [3 + 3]- and [3 + 4]-annulation strategy involving azaoxyallyl cation and [1,m]-amphoteric compounds (m = 3,4) is presented. This concise method enables easy assembly of functionalized saturated N-heterocycles, comprised of six-and seven-membered rings and is of high significance in the context of drug discovery approaches. This reaction also represents a new trapping modality of the azaoxyallyl cation with amphoteric agents of different chain lengths that consist of a heteroatom nucleophilic site and a pi-electrophilic site.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02269
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-yn-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxypent-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 24. Mercuration and subsequent carbonylation of 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones: a novel route to furans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a007

文献信息

• Diastereoselective Total Syntheses of (±)‐Caseabalansin A and (±)‐18‐Epicaseabalansin A via Intramolecular Robinson‐type Annulation
  作者：Naoto Okutomi、Akinobu Matsuzawa、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1002/asia.201900368

  日期：2019.6.14

  diastereoselective total syntheses of (±)‐caseabalansin A (1) and (±)‐18‐epicaseabalansin A (2) are described in this paper. We revealed that the intramolecular Robinson‐type annulation of an alkynone was effective in the stereocontrolled construction of the bicyclic skeleton of 1 and 2. Further transformation of the resulting enone, including diastereoselective reduction by LiAlH(OtBu)3, hydroxy‐group‐directed

  本文描述了（±）–caseabalansin A（1）和（±）‐18-picaseaseabalansin A（2）的非对映选择性全合成。我们揭示了炔内酯的分子内罗宾逊型环法在双环骨架1和2的立体控制结构中是有效的。所得烯酮的进一步转化，包括通过LiAlH（O t Bu）3的非对映选择性还原，羟基定向的氢化作用，环化形成环状缩醛部分以及通过C（sp 3）-C（）引入侧链sp 3）斯蒂勒偶联反应，合成了（±）-1和（±）-2。
• Derivatives of azaindoles. 65. Synthesis of 1-benzyl-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy-7-azaindoline
  作者：T. V. Sycheva、E. F. Kuleshova、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00513579

  日期：1984.8
• Synthesis of 2-phenylethynyl-1,3-dioxanes and their hydrolysis
  作者：T. P. Kosulina、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01165440

  日期：1996.2
• Synthesis of 4-Oxo-2-alkyn-1-ols
  作者：Ermanno DURANTI、Cesarino BALSAMINI

  DOI：10.1055/s-1974-23320

  日期：——
• LUCCHESINI, FRANCESCO;PICCI, NEVIO;POCCI, MARCO;MUNNO, ANGELA DE;BERTINI,+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 97-102
  作者：LUCCHESINI, FRANCESCO、PICCI, NEVIO、POCCI, MARCO、MUNNO, ANGELA DE、BERTINI,+

  DOI：——

  日期：——