(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2-O-(β-D-xylopyranosyl)-(1→2)-]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(6-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1↔1)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2-O-(β-D-xylopyranosyl)-(1→2)-]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(6-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1↔1)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: OSE-1 of M. gordonae (Strain 990)；α-L-Rhap-(1→2)-3-O-CH3-α-L-Rhap-(1→3)-[β-D-Xylp-(1→2)-]-α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→3)-β-D-Glcp-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-6-O-CH3-α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp；OSE-1；OSE-1 of Mycobacterium gordonae (Strain 990)；Rha(a1-2)Rha3Me(a1-3)[Xyl(b1-2)]Rha(a1-3)Glc(b1-3)Glc(b1-3)Rha(a1-3)Glc6Me(a1-1a)Glc；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(methoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₅₅H₉₄O₄₁
• 分子量: 1411.33
• InChiKey: GIMYJXMYMADGOV-PHMHJEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  620
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以15.6 mg的产率得到(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2-O-(β-D-xylopyranosyl)-(1→2)-]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(6-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1↔1)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戈登分枝杆菌含海藻糖的分支寡糖OSE-1的第一个全合成（菌株990）

  摘要：

  报道了戈登分枝杆菌（菌株990）的分支寡糖OSE-1的第一个全合成。分子内糖苷配基传递方法用于构建去对称的1,1'-α，α-连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。九糖通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201502521

文献信息

• First Total Synthesis of Trehalose-Containing Branched Oligosaccharide OSE-1 of<i>Mycobacterium gordonae</i>(Strain 990)
  作者：Manishkumar A. Chaube、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1002/chem.201502521

  日期：2015.9.21

  The first total synthesis of the branched oligosaccharide OSE‐1 of Mycobacterium gordonae (strain 990) is reported. An intramolecular aglycon delivery approach was used for constructing the desymmetrized 1,1′‐α,α‐linked trehalose moiety. A [3+2] glycosylation of the trisaccharide donor and trehalose acceptor furnished the right hand side pentasaccharide. Regioselective O3 glycosylation of L‐rhamnosyl

  报道了戈登分枝杆菌（菌株990）的分支寡糖OSE-1的第一个全合成。分子内糖苷配基传递方法用于构建去对称的1,1'-α，α-连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。九糖通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装。