GlcA(b1-4)GlcNAc(a1-4)GlcA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcA(b1-4)GlcNAc(a1-4)GlcA
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(2S,3S,4R,5R)-2-carboxy-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₈
• 分子量: 573.462
• InChiKey: NOGBGQPTLVZXJG-DICUPYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GlcA-β-1,4-GlcNAc-α-1,4-GlcA-pNP 在 cerric ammonium sulphate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 GlcA(b1-4)GlcNAc(a1-4)GlcA
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素寡糖的化学酶法合成：用高铈铵盐氧化裂解对硝基苯基

  摘要：

  我们开发了一种高效的硫酸乙酰肝素寡糖化学酶法合成方法，采用对硝基苯基( p -NP) β-葡萄糖醛酸作为与酶促延伸相容的受体，并且显着简化了 C-18 树脂上寡糖的纯化。使用硝酸高铈铵作为氧化剂去除p -NP基团出乎意料地也去除了还原端的葡萄糖醛酸残基，得到更小的寡糖。硫酸高铈铵的应用可以去除p -NP，而不会同时损失相邻的葡萄糖醛酸，从而为更长的硫酸肝素寡糖产品提供了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.044

文献信息

• Toward the chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides: oxidative cleavage of p-nitrophenyl group with ceric ammonium salts
  作者：Chao Cai、Lingyun Li、Cate Harvey、Jian Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.044

  日期：2013.8

  We have developed an efficient chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides employing the para-nitrophenyl (p-NP) β-glucuronide as an acceptor compatible with enzymatic elongation and one that significantly simplifies oligosaccharide purification on C-18 resin. Employing ceric ammonium nitrate as oxidative reagent to remove the p-NP group unexpectedly also removed the glucuronic acid

  我们开发了一种高效的硫酸乙酰肝素寡糖化学酶法合成方法，采用对硝基苯基( p -NP) β-葡萄糖醛酸作为与酶促延伸相容的受体，并且显着简化了 C-18 树脂上寡糖的纯化。使用硝酸高铈铵作为氧化剂去除p -NP基团出乎意料地也去除了还原端的葡萄糖醛酸残基，得到更小的寡糖。硫酸高铈铵的应用可以去除p -NP，而不会同时损失相邻的葡萄糖醛酸，从而为更长的硫酸肝素寡糖产品提供了一条途径。