methyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate | 225640-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 225640-45-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆S
• 分子量: 480.582
• InChiKey: NUJHFXILNBTJPM-VJIOPBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 benzyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-(benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 作用下， 反应 5.5h， 生成 methyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7

文献信息

• Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides
  作者：Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、John C. van der Toorn、Thomas J. Boltje、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol049380+

  日期：2004.6.1

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.