O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose | 115216-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: GalNAc(b1-4)Gal(b1-4)b-GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 115216-37-0
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 586.548
• InChiKey: QKUOCJMMCKELLD-RBWBIGNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<3-O-acetyl-2,6-di-O-(α-²H2)benzyl-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-(α-²H2)benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 硫化氢 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  区域性糖基化的糖基化3'和4'von乳糖衍生

  摘要：

  摘要依赖于催化剂，在OH-3'和OH-4'处未取代的乳糖衍生物被区域选择性地糖基化。在以硅酸银为催化剂的非均相体系中，在OH-4'处的糖基化是有利的，而在以三氟甲磺酸银为催化剂的均相系统中，在OH-3'处观察到了良好的糖基化。因此，四糖，O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和三糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-β-D容易合成-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80245-8