3,6-di-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-D-mannose
• 英文别名: Fuc(a1-3)GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Fuc(a1-3)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₄₆H₇₈N₂O₃₄
• 分子量: 1203.12
• InChiKey: OUZGGEJANPERCT-VUZWPRQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.7
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  563
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-(2-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到3,6-di-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  包含α-1呋喃二糖基的三糖和七糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分

  摘要：

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90011-4

文献信息

• Synthesis of a tri- and a hepta-saccharide which contain α-l-fucopyranosyl groups and are part of the complex type of carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Hans Lönn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90011-4

  日期：1985.6

  opyranosyl)-alp ha-D- mannopyranoside gave a trisaccharide and a heptasaccharide derivative, respectively. The trisaccharide 1 and the heptasaccharide 2, which are parts of the complex type of glycoproteins, were obtained by removal of the protecting groups and N-acetylation. (formula: see text).

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。