1,2-bis(ethylenedioxy)benzocyclobutene | 6383-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(ethylenedioxy)benzocyclobutene
• 英文别名: dispiro[[1,3]dioxolane-2,7'-bicyclo[4.2.0]octane-8',2''-[1,3]dioxolane]-1'(6'),2',4'-triene；1,2-bis(ethylenedioxy)cyclobutabenzene
• CAS: 6383-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: LFXIWXICAFNQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(ethylenedioxy)benzocyclobutene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到benzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光脱碳羰基合成新的方便的1,2-二氧杂苯并环戊二烯

  摘要：

  从市售的茚三酮开始，通过短而有效的三步法新制备的1,2-二氧代苯并环丁烯（4）代表了迄今对该有价值化合物的所有已知合成方法的优越方法。一氧化碳从1,3-双（乙二氧基）茚满-2-一（2）的光挤出是使用五元环酮脱羰制备高应变和官能化的环丁烷衍生物的罕见实例之一。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01447-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(ethylenedioxy)-2-indanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1,2-bis(ethylenedioxy)benzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  用于合成 8 环内酯、苯并环丁烯和原酸酐的茚三酮双缩醛的波长依赖性光挤出和串联光挤出反应

  摘要：

  茚三酮双缩醛通过光挤出和串联光挤出反应获得 8 环内酯、苯并环丁烯和螺环原酸酐。fibricalyxlactone B、异鼠宁和许多生物相关杂环的合成显示了这些方法的价值，而 TA 光谱和 TD-DFT 研究提供了关于其波长依赖性的机理见解。

  DOI：

  10.1039/d1cc06800h

文献信息

• Engineering reactions in crystals: gem-dialkoxy substitution enables the photodecarbonylation of crystalline 2-indanone
  作者：Danny Ng、Zhe Yang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01549-6

  日期：2002.9

  -cleavage (Norrish type-I reaction) 4 and decarbonylation of triplet dialkyl ketones. 3,5 We have shown that cyclic and open chain ketones with ,-diphenyl and ,-diester substituents can react smoothly in the solid state (Scheme 1). As the bond dissociation energies of the -bonds are reduced by the -substituents, the bond cleavage reactions become more exothermic from the triplet excited state. 6 The more

  在溶液和晶体中研究了三种 1,1,3,3-四取代 2-茚满酮的光化学反应性。虽然四甲基-2-茚满酮 2 的溶液辐照以高产率产生 1-异丙烯基-2-异丙基苯 5，但 2 的晶体完全是惰性的。相比之下，1,3-双（乙二氧基）-2-茚满酮 3 样品在两种介质中都能有效反应。虽然溶液辐照产生苯并环丁烷 7 和邻二甲苯 8，但只有前者以固态形成。最后，1,3-双硫缩酮类似物 4 在溶液中反应缓慢，但在固态时完全没有反应。根据自由基稳定效应和可能的分子内猝灭机制分析了三种茚满酮之间的反应性差异。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。尽管晶体中的许多反应都以非常高的选择性和特异性 1 进行，但它们有限的可预测性阻碍了化学家在合成应用中开发它们的潜力。为了识别可靠的固态反应，我们探索了使用形成高能物质的化合物，例如卡宾、2 个双自由基和自由基对。3 我们预计，尽管在固态下
• Synthesis, structure, and solid state 13C NMR spectroscopy of a highly substituted tricarbonyl(cyclobutabenzene)chromium(0) derivative
  作者：Hans G. Wey、Peter Betz、Ivana Topalović、Holger Butenschön

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83042-3

  日期：1991.7

  The synthesis, spectroscopic characterization, and the X-ray crystal structure determination of tricarbonyl-η6-[1,2-bis(ethylendioxy)cyclobutabenzene]chromium(0) are described. The free enthalpy of activation of the Cr(CO)3 rotation has been determined by variable temperature solid state 13C CP-MAS NMR spectroscopy to be ca. 60kJ/mol.

  合成，光谱表征，和三羰基-η的X射线晶体结构测定6 - [1,2-双（乙二氧基）cyclobutabenzene]铬（0）中有描述。Cr（CO）3旋转活化的自由焓已通过可变温度固态13 C CP-MAS NMR光谱确定为。60kJ /摩尔。
• Ninhydrin as a Source of Naphthoquinone Acetals and Benzocycloheptenetrione Derivatives, and the Trapping of an Oxacarbene Derived from a Cyclopentanone
  作者：Dirk Leinweber、Matthias Schnebel、Rudolf Wartchow、Hans G. Wey、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2385::aid-ejoc2385>3.0.co;2-s

  日期：2002.7
• Wavelength dependent photoextrusion and tandem photo-extrusion reactions of ninhydrin bis-acetals for the synthesis of 8-ring lactones, benzocyclobutenes and orthoanhydrides
  作者：Wei Sun、Surajit Kayal、William A. T. Raimbach、Xue-Zhong Sun、Mark E. Light、Magnus W. D. Hanson-Heine、Michael W. George、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc06800h

  日期：——

  Ninhydrin bis-acetals give access to 8-ring lactones, benzocyclo-butenes and spirocyclic orthoanhydrides through photoextrusion and tandem photoextrusion reactions. Syntheses of fimbricalyxlactone B, isoshihunine and numerous biologically-relevant heterocycles show the value of the methods, while TA-spectroscopy and TD-DFT studies provide mechanistic insights on their wavelength dependence.

  茚三酮双缩醛通过光挤出和串联光挤出反应获得 8 环内酯、苯并环丁烯和螺环原酸酐。fibricalyxlactone B、异鼠宁和许多生物相关杂环的合成显示了这些方法的价值，而 TA 光谱和 TD-DFT 研究提供了关于其波长依赖性的机理见解。
• A NEW AND CONVENIENT SYNTHESIS OF 1,2-DIOXOBENZOCYCLOBUTENE VIA PHOTODECARBONYLATION
  作者：Dirk Leinweber、Holger Butenschön

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01447-0

  日期：1997.9

  The new preparation of 1,2-dioxobenzocyclobutene (4) via a short and efficient three-step route starting from the commercially available ninhydrin represents a superior procedure to all hitherto known syntheses of this valuable compound. The photo-extrusion of carbon monoxide from 1,3-bis(ethylendioxy)indan-2-one (2) is one of the rare examples using a decarbonylation of a five-membered cyclic ketone

  从市售的茚三酮开始，通过短而有效的三步法新制备的1,2-二氧代苯并环丁烯（4）代表了迄今对该有价值化合物的所有已知合成方法的优越方法。一氧化碳从1,3-双（乙二氧基）茚满-2-一（2）的光挤出是使用五元环酮脱羰制备高应变和官能化的环丁烷衍生物的罕见实例之一。©1997爱思唯尔科学有限公司。