2-[(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 2-[(4-acetyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FZPPKZBMNKXEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzonitrile 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((3-((1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4-acetylphenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-取代的苄基-2-三唑-连接色胺-丹皮醇衍生物的合成及其对丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶-B 的选择性抑制评价

  摘要：

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 邻氰基氯苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-取代的苄基-2-三唑-连接色胺-丹皮醇衍生物的合成及其对丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶-B 的选择性抑制评价

  摘要：

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178

文献信息

• Synthesis of 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives and evaluation of their selective inhibitions against butyrylcholinesterase and monoamine oxidase-B
  作者：Jong Min Oh、Yujung Kang、Ji Hyun Hwang、Jeong-Ho Park、Woong-Hee Shin、Seul-Ki Mun、Jong Uk Lee、Sung-Tae Yee、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178

  日期：2022.9

  Cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors are being used and developed to treat Alzheimer's disease (AD), a major type of dementia patients. Fifteen 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), monoamine oxidase-A (MAO-A), and B (MAO-B)

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para-CF3 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =