1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)decan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)decan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-1-decanone；1-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)decan-1-One
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: HZQGIOUWWQWGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)decan-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)decan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成对位 3,4,5-三取代苯衍生的抗纤维化化合物

  摘要：

  肝纤维化是对肝损伤的异常伤口愈合反应。可导致肝硬化，甚至肝癌、肝功能衰竭。肝纤维化缺乏治疗方法，开发抗纤维化药物具有重要意义。肝纤维化发生过程中的一个关键事件是肝星状细胞（HSC）的激活，其中核受体Nur77发挥着至关重要的作用。本研究旨在通过修饰THPN（一种Nur77结合抗黑色素瘤化合物）的结构，开发以Nur77为药物靶点的新型抗纤维化药物。具体来说，生成了一系列具有长链主链的对位3,4,5-三取代苯环化合物并测试了其抗纤维化活性。在这些化合物中，化合物A8对 TGF-β1 诱导的 HSC 激活具有最有效的 Nur77 依赖性抑制活性。在晶体结构分析中，化合物A8与 THPN 一样以孔洞模式结合 Nur77，但采用了不同的构象，可能会干扰 Nur77 与 AKT 的相互作用，此前已证明这对于抗纤维化活性很重要。在基于细胞的测定中，化合物A8确实阻碍了 Nur77 和 AKT 之间的相互作用，导致

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107113
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)decan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成对位 3,4,5-三取代苯衍生的抗纤维化化合物

  摘要：

  肝纤维化是对肝损伤的异常伤口愈合反应。可导致肝硬化，甚至肝癌、肝功能衰竭。肝纤维化缺乏治疗方法，开发抗纤维化药物具有重要意义。肝纤维化发生过程中的一个关键事件是肝星状细胞（HSC）的激活，其中核受体Nur77发挥着至关重要的作用。本研究旨在通过修饰THPN（一种Nur77结合抗黑色素瘤化合物）的结构，开发以Nur77为药物靶点的新型抗纤维化药物。具体来说，生成了一系列具有长链主链的对位3,4,5-三取代苯环化合物并测试了其抗纤维化活性。在这些化合物中，化合物A8对 TGF-β1 诱导的 HSC 激活具有最有效的 Nur77 依赖性抑制活性。在晶体结构分析中，化合物A8与 THPN 一样以孔洞模式结合 Nur77，但采用了不同的构象，可能会干扰 Nur77 与 AKT 的相互作用，此前已证明这对于抗纤维化活性很重要。在基于细胞的测定中，化合物A8确实阻碍了 Nur77 和 AKT 之间的相互作用，导致

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107113