(1S,2R)-2-(2,5-dimethylbenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid | 85603-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(2,5-dimethylbenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 85603-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.33
• InChiKey: DJWXJQQNNQJGSC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(2,5-dimethylbenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到(±)-syn-3-(2,5-dimethylphenyl)hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的氢化物转移获得非对映纯多环 γ-内酯†

  摘要：

  还原性内酯化策略提供了对非对映富集多环 γ-内酯的有效访问。然而，开发一种具有出色非对映控制水平的高效且多功能的方案仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们通过铱催化的氢化物转移策略，提供了一种高度非对映选择性和高效的非对映纯双环和多环 γ-内酯途径。该方法具有高水平的非对映控制、广泛的底物范围和高催化剂效率 （S/C = 高达 5000） 的特点。机理研究表明，氢化铱的形成可能是速率决定步骤，而氢化物转移步骤是非对映决定步骤。氢化铱物质的巨大空间位阻和分子内氢键是氢化物转移过程的非对映控制的关键。从构型分析和 Duniz 攻角的角度来看，非对映控制的性质得到了很好的合理化。还提出了一个基于面部选择性分析的更通用的经验规则，用于解释和预测立体化学。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400265
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 、 对二甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以48 %的产率得到(1S,2R)-2-(2,5-dimethylbenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的氢化物转移获得非对映纯多环 γ-内酯†

  摘要：

  还原性内酯化策略提供了对非对映富集多环 γ-内酯的有效访问。然而，开发一种具有出色非对映控制水平的高效且多功能的方案仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们通过铱催化的氢化物转移策略，提供了一种高度非对映选择性和高效的非对映纯双环和多环 γ-内酯途径。该方法具有高水平的非对映控制、广泛的底物范围和高催化剂效率 （S/C = 高达 5000） 的特点。机理研究表明，氢化铱的形成可能是速率决定步骤，而氢化物转移步骤是非对映决定步骤。氢化铱物质的巨大空间位阻和分子内氢键是氢化物转移过程的非对映控制的关键。从构型分析和 Duniz 攻角的角度来看，非对映控制的性质得到了很好的合理化。还提出了一个基于面部选择性分析的更通用的经验规则，用于解释和预测立体化学。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400265