7-叔丁基-6-氯-3-(2,5-二氟苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-beta]哒嗪 | 286456-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-叔丁基-6-氯-3-(2,5-二氟苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-beta]哒嗪
• 中文别名: 1H-吡咯-3-磺酸
• 英文名称: 7-tert-butyl-6-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 7-tert-Butyl-6-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 286456-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₂N₄
• 分子量: 322.745
• InChiKey: GZXWCQOQLLVREN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(methyl-d3)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1,1-d2-methanol 、 7-叔丁基-6-氯-3-(2,5-二氟苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-beta]哒嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 以72%的产率得到7-tert-butyl-3-(2,5-difluorophenyl)-6-((1-(methyl-d3)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1,1-d2-methoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及新型取代三唑吡啶并其衍生物及其药用盐。本发明还提供包括本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过给予α1-GABA-A受体拮抗剂和/或α2、α3和α5 GABA-A受体激动剂有益治疗的疾病和病况的方法。

  公开号：

  WO2010025407A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-叔丁基-6-肼基哒嗪 、 2,5-二氟苯甲醛 在 Dichloroiron(1+);chloride;hexahydrate 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以to yield the title compound (0.75 g)的产率得到7-叔丁基-6-氯-3-(2,5-二氟苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-beta]哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  1,2,4-三唑[4,3-b]吡啶衍生物，在3位具有二氟或三氟取代的苯环，6位具有三唑基团，7位具有叔丁基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的&agr;2和/或&agr;3亚单位，可用于治疗焦虑和抽搐。

  公开号：

  US06500828B1

文献信息

• Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20030158203A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing a difluoro- or trifluoro-substituted phenyl ring at the 3-position, a triazolyl-methoxy moiety at the 6-position, and a tert-butyl group at the 7-position, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类替代了1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪衍生物，其在3位具有二氟或三氟取代的苯环，6位有三唑基甲氧基官能团，7位有叔丁基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此对于中枢神经系统疾病的治疗和/或预防，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1149102A1

  公开（公告）日：2001-10-31
• SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Concert Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2328414B1

  公开（公告）日：2013-12-11
• US6500828B1
  申请人：——

  公开号：US6500828B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• US8003646B2
  申请人：——

  公开号：US8003646B2

  公开（公告）日：2011-08-23