7-叠氮基庚酸乙酯 | 927831-56-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-叠氮基庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-azidoheptanoate
• 英文别名: 7-Azidoheptanoic Acid Ethyl Ester
• CAS: 927831-56-9
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD07368201
• 分子量: 199.253
• InChiKey: XPDQJNUBGCFVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-叠氮基庚酸乙酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.46 g的产率得到7-氨基庚酸乙酯(或盐酸盐)
  参考文献：
  名称：

  以具有雄激素受体拮抗剂和HDAC6抑制剂双重活性的化合物靶向前列腺癌

  摘要：

  尽管恩杂鲁胺和阿比特龙被批准用于治疗转移性去势抵抗性前列腺癌（mCRPC），但大约20–40％的患者对这些药物无反应。已经规定对这些药物缺乏应答和继发性耐药的发展可能是由于AR剪接变体的存在。HDAC6通过调节热休克蛋白90（Hsp90）乙酰化来调节雄激素受体（AR）的作用，该过程可控制雄激素依赖性和独立情况下AR的核定位和激活。使用双作用AR–HDAC6抑制剂，应该有可能靶向对恩杂鲁胺无反应的患者。在本文中，我们描述了靶向AR且对HDAC6特异的双作用化合物的设计，合成和生物学评估。10，其被发现具有强效的双重活性（IC HDAC6 50  = 0.0356μM和AR结合IC 50  = <0.03μM）。进一步评价化合物10的拮抗剂和其他基于细胞的活性，体外稳定性和药代动力学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.058
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-叠氮基庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学法合成7-三唑取代的喜树碱并评估其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  喜树碱（CPT）是一种天然拓扑异构酶I抑制剂，对结直肠癌，乳腺癌，肺癌和卵巢癌具有强大的抗肿瘤活性。为了发现更有效的抗肿瘤药，利用点击化学合成了一系列新的CPT衍生物。评估了所有化合物对A549，HCT-116，HT-29，LoVo，MDA-MB-231细胞系的细胞毒性，并且某些化合物具有良好的体外效能。此外，所有化合物均保持或增强了Topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300703

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of salinomycin triazole analogues as anticancer agents
  作者：Minjian Huang、Zixin Deng、Jian Tian、Tiangang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.067

  日期：2017.2

  Salinomycin, a polyether antibiotic used for treatment of coccidial disease in animal husbandry, has demonstrated promising efficacy for treating different cancers. To enrich structure-activity relationship of salinomycin in tumours, we prepared a series of new triazole derivatives in specific site of salinomycin by click cycloaddition reactions, and assessed their antiproliferative activities on breast

  沙利诺霉素（Salinomycin）是一种用于治疗畜牧业球虫病的聚醚类抗生素，已显示出可用于治疗各种癌症的有效疗效。为了丰富salinomycin在肿瘤中的构效关系，我们通过点击环加成反应在salinomycin的特定位点制备了一系列新的三唑衍生物，并评估了它们在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。筛选结果表明，大多数在C20羟基处修饰的衍生物具有有效的抗肿瘤活性。值得注意的是，沙利霉素三唑二聚体在ERα阳性乳腺癌细胞（MCF-7）中的毒性是天然物质的3.27-4.97倍，并且在三阴性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中的毒性有所改善。
• Design, synthesis and antitumor evaluations of nucleoside base hydroxamic acid derivatives as DNMT and HDAC dual inhibitors
  作者：Qinsheng Sun、Qiuzi Dai、Cunlong Zhang、Yan Chen、Lei Zhao、Zigao Yuan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.004

  日期：2021.8

  (DNMT) and histone deacetylase (HDAC) are well recognized epigenetic targets for discovery of antitumor agents. In this study, we designed and synthesized a series of nucleoside base hydroxamic acid derivatives as DNMT and HDAC dual inhibitors. MTT assays and enzymatic inhibitory activity tests indicated that compound 204 exhibited potent DNMT1 and HDAC1/6 inhibitory potency simultaneously in enzymatic

  DNA 甲基转移酶 (DNMT) 和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是公认的用于发现抗肿瘤药物的表观遗传靶点。在这项研究中，我们设计并合成了一系列核苷碱基异羟肟酸衍生物作为 DNMT 和 HDAC 双重抑制剂。MTT 测定和酶抑制活性测试表明，化合物204在酶水平和细胞水平上同时表现出有效的 DNMT1 和 HDAC1/6 抑制效力，诱导p16 的低甲基化和组蛋白 H3K9 和 H4K8 的超乙酰化。此外，204通过促进G0 / G1细胞周期停滞，显着抑制癌细胞U937的增殖。分子对接模型解释204的功能机制抑制 DNMT1 和 HDAC。对代谢谱的初步研究表明，204在肝微粒体中表现出理想的稳定性。我们的研究表明，204 能够完全抑制 DNMT 和 HDAC，可以成为表观遗传癌症治疗的潜在先导化合物。
• Phosphorescent iridium-containing nanomicelles: synthesis, characterization and preliminary applications in nanomedical imaging
  作者：I. Monaco、M. Maturi、E. Matteucci、E. Locatelli、A. Baschieri、P. Zani、P. Armanetti、L. Menichetti、L. Sambri、M. Comes Franchini

  DOI：10.1039/c8ra05368e

  日期：——

  directly with an imaging tag present on its backbone. Polymeric nanoparticles can be obtained with the exact amount of phosphorescent moieties needed to maximize their output signal. Complete characterization and ex vivo studies confirmed that this nanosystem is suitable as a future diagnostic tool.

  诊断纳米医学不断需要开发具有内在成像能力的新型造影剂。当通过聚合物纳米粒子传递时，磷光 Ir( III )-配合物代表了良好的候选者。在这项工作中，我们提出了一种由本质上磷光共聚物制成的生物相容性纳米颗粒，直接合成其骨架上的成像标签。聚合物纳米粒子可以获得具有最大化其输出信号所需的准确数量的磷光部分。完整的表征和体外研究证实，这种纳米系统适合作为未来的诊断工具。
• Reverse Anomeric Effect in Large-Amplitude Pyridinium Amide-Containing Mannosyl [2]Rotaxane Molecular Shuttles
  作者：Benjamin Riss-Yaw、Philip Waelès、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/cphc.201600253

  日期：2016.6.17

  investigated in different mannosyl [2]rotaxane molecular shuttle isomers that contain dibenzo‐24‐crown‐8 (DB24C8) as the macrocycle, and anilinium and pyridinium amide as molecular stations. The switching on or off of the RAE was possible depending on both the pyridinium amide motif and the localization of the DB24C8 along the thread. The 1C4 mannopyranosyl chair‐like conformation was observed in all the non‐interlocked

  在以二苯并24-冠-8（DB24C8）为大环，以苯胺和吡啶鎓酰胺为分子站的不同甘露糖基[2]轮烷分子穿梭异构体中研究了反向异头作用（RAE）。取决于吡啶酰胺基序和DB24C8沿螺纹的定位，可以打开或关闭RAE。的1 c ^ 4吡喃甘露糖基椅子状在所有的非互锁分子中观察到的构象，因为甘露糖的异头碳链接到吡啶鎓单元的带正电荷的氮。在质子化轮烷中，1 C 4甘露糖末端的椅子构形仍然存在，因为DB24C8驻留在最佳的安宁站周围，后者位于车轴的另一端。苯胺去质子化后，DB24C8以大幅度的运动朝着吡啶鎓酰胺位置穿梭，在此它根据吡啶鎓基序以不同的方式相互作用。在一个分子穿梭中，可以通过穿梭DB24C8在另一端的质子化/去质子化的情况下，在环绕的线的一端进行控制来打开或关闭RAE。
• Hybrid cholesterol-based nanocarriers containing phosphorescent Ir complexes: in vitro imaging on glioblastoma cell line
  作者：Maria Naddaka、Erica Locatelli、David Colecchia、Letizia Sambri、Ilaria Monaco、Andrea Baschieri、Federica Sasdelli、Mario Chiariello、Elia Matteucci、Paolo Zani、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1039/c4ra12936a

  日期：——

  Recently the use of phosphorescent heavy-metal complexes in bioimaging techniques has been a promising research field and has been attracted increasing interest.

  最近，磷光重金属配合物在生物成像技术中的应用成为了一个有前途的研究领域，并且引起了越来越多的关注。