(2R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-PUMXMPOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  六吡喃糖苷的4-甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环。获得新颖的保护性团体策略

  摘要：

  用N，N-二甲基甲酰胺中的氰基硼氢化钠-三氟乙酸或乙腈中的三甲基甲硅烷基氯还原完全保护的4,6，-O-（4-甲氧基亚苄基）己吡喃糖苷，得到6-和4- O-（4-甲氧基苄基） ）醚，分别具有良好的产率和良好的区域选择性；在乙腈水溶液中用硝酸铈（IV）铵处理后，含有苄基醚或其他保护基的产物中的4-甲氧基苄基醚键被选择性裂解。

  DOI：

  10.1039/c39840000201