1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl) | 477328-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-[4-(4-nitrophenyl)piperazino]-1-propanone；1-(4-chlorophenyl)-3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 477328-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 373.839
• InChiKey: GAEASSKGAXIANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl) 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到1-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮哌嗪作为开发新的抗 Chagasic 药物的潜在支架

  摘要：

  继续我们开发具有潜在抗克氏锥虫活性的化合物的计划，在这项工作中，我们设计、合成并在体外对锥体鞭毛体进行了评估，形成了一系列新的 2,3-二酮哌嗪衍生物。通过两步序列，其中一步是催化和选择性 C( sp 3 )-H 键反应，获得了九种最终化合物 ( 5a-i )。 与参考药物苯并咪唑 (Bzn) 和硝呋替莫 (Nfx) 相比，这些 2,3-二酮哌嗪中的大多数对锥体鞭毛体菌株 NINOA 具有高活性（LC 50 < 100 μM）。同样，化合物5c和5h显示出对锥体鞭毛体菌株 A1 的高效力（LC50  = 25.2 和 40.49 μM，分别），其中5c的活性是参考药物的四到五倍。此外，这些化合物的细胞毒性是在小鼠巨噬细胞 J774 细胞系中测定的，在大多数情况下，与 Bzn 和 Nfx 相比，它们具有更高的选择性。计算机研究表明，这些 2,3-二酮哌嗪衍生物可能是细胞溶质和线粒体水平的 Fe-SOD

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03003-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二氯苯丙酮 、 1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮哌嗪作为开发新的抗 Chagasic 药物的潜在支架

  摘要：

  继续我们开发具有潜在抗克氏锥虫活性的化合物的计划，在这项工作中，我们设计、合成并在体外对锥体鞭毛体进行了评估，形成了一系列新的 2,3-二酮哌嗪衍生物。通过两步序列，其中一步是催化和选择性 C( sp 3 )-H 键反应，获得了九种最终化合物 ( 5a-i )。 与参考药物苯并咪唑 (Bzn) 和硝呋替莫 (Nfx) 相比，这些 2,3-二酮哌嗪中的大多数对锥体鞭毛体菌株 NINOA 具有高活性（LC 50 < 100 μM）。同样，化合物5c和5h显示出对锥体鞭毛体菌株 A1 的高效力（LC50  = 25.2 和 40.49 μM，分别），其中5c的活性是参考药物的四到五倍。此外，这些化合物的细胞毒性是在小鼠巨噬细胞 J774 细胞系中测定的，在大多数情况下，与 Bzn 和 Nfx 相比，它们具有更高的选择性。计算机研究表明，这些 2,3-二酮哌嗪衍生物可能是细胞溶质和线粒体水平的 Fe-SOD

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03003-9