7-氟-1,2,3,4-四氢环戊烷并[B]吲哚 | 327021-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1,2,3,4-四氢环戊烷并[B]吲哚
• 中文别名: 7-氟-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[B]吲哚
• 英文名称: 7-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 327021-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• mdl: MFCD07778367
• 分子量: 175.206
• InChiKey: UKPAYQUYANHPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1,2,3,4-四氢环戊烷并[B]吲哚 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[3 + 2]环加成使吲哚脱芳香化：获得五价骨架的Strychons生物碱的五环骨架。

  摘要：

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01720
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼 、 环戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 7-氟-1,2,3,4-四氢环戊烷并[B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd通过分子间Heck反应催化吲哚衍生物的脱芳香化作用†

  摘要：

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900509

文献信息

• 一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小 分子及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104163785B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及其运用。通过在方酸四元环两端引入不同的富电芳香单元作为给体单元，设计合成了一系列低带隙的不对称方酸菁小分子光伏材料，其在可见及近红外光区具有强烈的吸收，吸收光谱覆盖400‑900 nm；其HOMO、LUMO与受体材料PCBM的能级匹配良好，获得高的开路电压，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，使其可应用于低成本的溶液加工本体异质结有机太阳能电池器件。以不对称方酸小分子为给体材料的有机太阳能电池器件性能可达到：白光1.5 G（100 mw/cm2）照射下，开路电压（Voc）=0.72‑1.05V，短路电流（Jsc）=8.80‑12.67 mA/cm2，填充因子（FF）=0.38‑0.55，光电转化效率（PCE）=2.41‑6.10%。
• Ru-catalyzed intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Chuan Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3sc51313k

  日期：——

  The intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols has been realized by a Ru-complex in the presence of catalytic amount of TsOH·H2O. The reaction proceeded mainly via a cascade sequence including allylic dearomatization/cyclization/allylic amination reaction, enabling the introduction of an allylic substituent at both the C-3 and N-1 positions of indoles.

  在催化量的TsOH·H 2 O存在下，Ru络合物实现了吲哚与烯丙基醇的分子间脱芳香化反应。该反应主要通过包括烯丙基脱芳香化/环化/烯丙基胺化反应在内的级联序列进行，从而实现了在吲哚的C-3和N-1位置均引入烯丙基取代基。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization of Indoles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Run-Duo Gao、Qing-Long Xu、Bo Zhang、Yiting Gu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602691

  日期：2016.8.8

  Bridged indoline derivatives were synthesized by an intermolecular Pd‐catalyzed allylic dearomatization reaction of substituted indoles. The reaction between indoles and allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side‐chain proceeds in a cascade fashion, providing bridged indolines in excellent enantioselectivity.

  桥联的二氢吲哚衍生物是通过分子间钯催化的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应合成的。吲哚和带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯之间的反应以级联方式进行，从而以极好的对映选择性提供桥联的二氢吲哚。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Polycyclic Indoles
  作者：Run-Duo Gao、Lu Ding、Chao Zheng、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03887

  日期：2018.2.2

  An intermolecular Pd-catalyzed allylic dearomatization reaction of polycyclic indoles with substituted allylic carbonates was realized in the presence of a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand. Various polycyclic indoline and indolenine derivatives were successfully synthesized in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee). The obtained products could undergo

  在新合成的手性亚磷酰胺配体的存在下，实现了多环吲哚与取代的烯丙基碳酸酯的分子间钯催化烯丙基脱芳香化反应。以优异的产率（最高99％）和优异的对映选择性（最高ee 98％）成功合成了各种多环吲哚啉和吲哚烯衍生物。所得产物可以进行通用转化，从而增加了该方法在有机合成中的应用潜力。
• Dearomatization of Indole via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition: Access to the Pentacyclic Skeleton of<i>Strychons</i>Alkaloids
  作者：Zhengshen Wang、Luxin Chen、Yuan Yao、Zhigang Liu、Jin-Ming Gao、Xuegong She、Huaiji Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01720

  日期：2018.8.3

  polycyclic indoline-annulated normal to medium-size rings through dearomatization of indole via a tandem 1,2-acyloxy migration/intramolecular [3 + 2] cycloaddition process is described. The pentacyclic skeleton of strychnine could be synthesized via this tandem cycloaddition and a further Mannich reaction. This approach would provide a novel strategy to the synthesis of strychons alkaloids.

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。