(3R)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 104974-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: D-1-Keto-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；(R)-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；(3R)-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 104974-47-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: YXSGIZSINDRUBG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 、 His-Pro-NH2 dihydrobromide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid [(S)-2-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 生成 (3R)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将锂化的N，N-二乙基-邻甲苯酰胺添加到手性异丙基丙醛亚胺中。3-取代的3,4-二氢-1（2 H）-异喹诺酮类化合物的不对称合成

  摘要：

  的锂衍生物Ñ，Ñ二乙基ö -toluamide区域专一性增加（[R ）-和（小号）甘油醛丙酮化合物p甲氧基苄基亚胺，得到CRAM-螯合控制产品（3小号，1' - [R ）- （3）和（3 R，1 'S）-（3）。

  DOI：

  10.1039/c39890000930

文献信息

• ANILIDES AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Feng Yangbo

  公开号：US20110038835A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors of formula (I): wherein variable are as defined herein are provided. Methods of treatment of malconditions mediated by Rho kinase, and methods of preparation of the compounds, are also provided.

  提供了公式（I）中变量如定义所述的作为Rho激酶抑制剂有用的化合物。还提供了治疗由Rho激酶介导的恶性疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Novel peptides and process for preparing the same and pharmaceutical composition
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0134582A2

  公开（公告）日：1985-03-20

  A compound of the formula: wherein A is a group of the formula: R1 and R' are the same or different and each hydrogen atom, nitro, amino, a protected amino, hydroxy or lower alkoxy, Y is oxygen atom or a group of the formula: -NR3-, R3 is hydrogen atom or lower alkyl. X is methylene or sulphur atom and the dotted line is an optional double bond, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a medicine for the treatment of consciousness disorders. Also processes for the preparation of these compounds are disclosed.

  式的化合物： 其中 A 是式中的基团： R1 和 R'相同或不同，各自为氢原子、硝基、氨基、受保护氨基、羟基或低级烷氧基、 Y 是氧原子或式中的基团：-NR3-、 R3 是氢原子或低级烷基。 X 是亚甲基或硫原子，以及 虚线为任选双键，或其药学上可接受的酸加成盐，可作为治疗意识障碍的药物。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。
• Peptidylaminodiols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0189203A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  The invention relates to renin inhibiting compounds of the formula: wherein R10 is A is hydrogen or an N-protecting group; w is 0 or 1; B is hydrogen, hydroxy, NH, N-alkyl, loweralkyl or arylalkyl; with the proviso that when w is 1, B is NH and when w is 0, B is hydrogen, hydroxy, loweralkyl or arylalkyl; R1is loweralkyl or lipophilic or aromatic or hydrophilic amino acid side chains; m is 1-3; n is 1-3; p is 1-3; q is 1-3; s is 1-3; t is 0-2; R2 is hydrogen or loweralkyl; R3 and R4 are independently selected from loweralkyl, lipophilic or aromatic amino acid side chains; R5 and R7 are independently selected from hydrogen or loweralkyl; and R6 is hydrogen, loweralkyl, vinyl, arylalkyl or wherein R8 is hydrogen or loweralkyl, X is O, NH or S and R9 is hydrogen, loweralkyl or alkanoyl or XR9 together can be loweralkylsulfonyl, N3 or Cl.

  本发明涉及式中的肾素抑制化合物： 其中 R10 是 A是氢或N-保护基；w是0或1；B是氢、羟基、NH、N-烷基、低级烷基或芳基烷基；但当w是1时，B是NH，当w是0时，B是氢、羟基、低级烷基或芳基烷基；R1是低级烷基或亲油性或芳香性或亲水性氨基酸侧链；m是1-3；n是1-3；p是1-3；q是1-3；s是1-3；t是0-2；R2是氢或低级烷基；R3 和 R4 独立选自低烷基、亲油或芳香族氨基酸侧链；R5 和 R7 独立选自氢或低烷基；R6 是氢、低烷基、乙烯基、芳烷基或其中 R8 是氢或低烷基，X 是 O、NH 或 S，R9 是氢、低烷基或烷酰基或 XR9 合在一起可以是低烷基磺酰基、N3 或 Cl。
• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 190-201
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——
• US4563306A
  申请人：——

  公开号：US4563306A

  公开（公告）日：1986-01-07