(3R,4S,5R)-2-[(4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol | 47592-59-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-2-[(4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 47592-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₃
• 分子量: 414.36
• InChiKey: JCSJTDYCNQHPRJ-QZPPXLSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 比旋光度：
  -38.2 º (c=0.5% in H2O);-48 º (c=1% in H2O)
• 沸点：
  767.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29400090

制备方法与用途

背景及概述

木聚糖是半纤维素的主要成分，是一种多聚五碳糖，约占细胞干重的15%-35%，在自然界中除纤维素外是最为丰富的可再生资源之一。其结构复杂，完全降解需多种酶共同参与，其中β-1,4内切木聚糖酶是主要的降解酶，能将木聚糖主链分解成不同长度的寡糖。

低聚木糖（也称木寡糖）是由2至7个木糖通过β（1→4）糖苷键连接而成的低聚糖。其聚合度通常在2-7之间，主要由水解木聚糖得到木二糖和木三糖构成。低聚木糖甜度约为蔗糖的一半，且口感纯正。它能选择性地增殖双歧杆菌，在降低胆固醇、维持肠道健康及促进钙吸收方面具有重要作用。

理化特性

与其他低聚糖相比，低聚木糖中木三糖的稳定性较好。在pH 2.5至8.0范围内加热1小时后无明显变化。在这一pH范围内的几乎所有食品体系中，木三糖都能保持良好的稳定性。即使在37℃下保存两个月，其在pH 2.5、7.0和8.0时的残留率分别为99.6%、99.1%和97.9%。研究表明，在室温下储存含低聚木糖饮料一年后，其保留量可达97%以上。因此，低聚木糖对热和酸都具有很高的稳定性，可在各种食品中广泛使用。

药代动力学

低聚木糖难以被人体消化酶系统分解。唾液、胃液、胰液和小肠液的消化试验均未能有效分解低聚木糖，因此其能量值很低或为零。

制备方法

采用凝胶过滤层析技术制备高纯度木二糖和木三糖：使用聚丙烯酰胺凝胶（Bio-Gel P-2）作为层析介质，借助快蛋白液相层析系统（FPLC），用脱气高纯水洗脱。实验步骤如下：

1. 以60mL/h的流速对低聚木糖混合液进行层析分离。
2. Bio-Gel P-2将低聚木糖混合液分离为多个级分，结果如图所示。
3. 分析峰4（洗脱体积772-812mL）和峰5（洗脱体积722-752mL）的不同级分。分析结果显示：峰4中主要成分为木二糖，含量在84.8%-98.5%之间，还含有少量的木三糖、葡萄糖或阿拉伯糖；而峰5以木三糖为主，含量为80.3%-89.7%，此外还含有少量的木二糖和木糖。
4. 多次收集并浓缩上述级分后进行HPLC分析，结果显示其纯度分别为：木二糖95.6%、木三糖83.4%。

主要参考资料

1. 佘元莉等（2010）. 具高木二糖和木三糖形成活力木聚糖酶的链霉菌鉴定. 食品工业科技, 190-193.
2. 郑建仙（编著，2001）. 低能量食品. 北京：中国轻工业出版社. 第147-148页.
3. 张军华等（2005）. 木二糖和木三糖的分离及其用于双歧杆菌的体外培养. 林产化学与工业, 25(1):15-18.

生物活性

Xylotriose是一种天然的木寡糖底物，可以被Selenomonas ruminantium SXA来源的催化有效的β-D-木糖苷酶水解。