(+/-)-2-<1-<2-(Indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>>-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic Acid Methyl Ester | 89129-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-<1-<2-(Indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>>-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl (1R,4R,6S)-6-chloro-2-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate
• CAS: 89129-20-4；98302-85-3；128899-15-0；128899-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 358.824
• InChiKey: MHEVSAXVLRTMBO-MOFZMDFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-<1-<2-(Indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>>-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic Acid Methyl Ester 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-10,13-Methano-4H-pyrido<2,1-b>pyrrolo<4,3,2-f,g><3>benzazocine-13(9H)-carboxylic acid, 6,7,10,12a-tetrahydro-7-thioxo Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱和相关化合物XLVII的合成（+）-和（-）-去乙基catharanthine

  摘要：

  光学活性的脱乙基金刚烷胺（）的合成只需几个步骤。在研究各种方法和反应条件新重排（→ →和→ ）和新的杂环系统（例如，，，）被发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81976-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-endo-carboxylate 在 氢溴酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-2-<1-<2-(Indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>>-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱和相关化合物XLVII的合成（+）-和（-）-去乙基catharanthine

  摘要：

  光学活性的脱乙基金刚烷胺（）的合成只需几个步骤。在研究各种方法和反应条件新重排（→ →和→ ）和新的杂环系统（例如，，，）被发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81976-1

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVII synthesis of (+)- and (-)-deethylcatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Gács-Baitz Eszter、Keve Tibor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81976-1

  日期：1990.1

  Synthesis of optically active deethylcatharanthine () was performed in a few steps. While studying various approaches and reaction conditions new rearrangements ( →→ and →) and new heterocyclic systems (e.g. ,,,) were discovered.

  光学活性的脱乙基金刚烷胺（）的合成只需几个步骤。在研究各种方法和反应条件新重排（→ →和→ ）和新的杂环系统（例如，，，）被发现。