(R)-sulcatol butyrate | 105882-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-sulcatol butyrate
• 英文别名: [(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl] butanoate
• CAS: 105882-96-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KTCRZGDZEHXOKA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-sulcatol butyrate 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（R，R）-（-）-吡喃荧光素

  摘要：

  描述了一种化学酶促方法，其从可商购获得的6-甲基-5-庚二烯-2-酮开始对（R，R）-（-）-去氧肾上腺素进行处理。首先，通过界面生物反应器介导酵母曲霉毕赤酵母IAM 4682相应酮的不对称还原，制备了（R）-6-甲基-5-庚-2-醇（舒卡托醇）（51％收率，90％ee） 。通过被保护的醛的霍纳-埃蒙斯（Honer-Emmons）烯化的连续碳链延长和氰化作用提供了癸二酸中具有所需β，γ-（E）-双键的所有碳骨架。在微生物的帮助下，红球红球菌在IFO15564中，腈被有效水解，得到相应的羧酸（R，E）-7-羟基-3-辛烯酸酯，这是关键的合成中间体，而不会影响双键的位置和构型（产率为90％）。通过利用脂肪酶催化的内酯化获得二聚内酯结构。尽管洋葱假单胞菌脂肪酶催化的反应效率中等，但通过使用固定化形式的南极假丝酵母脂肪酶可获得所需二聚体内酯的较高收率（44％）。在分子筛4A的存在下促进内酯化。通过

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00758-z
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 、 正丁酸乙烯酯 在 immobilized Candida antarctica lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以43%的产率得到(R)-sulcatol butyrate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselectivity of lipase PS in chlorinated solvents increases as a function of substrate conversion

  摘要：

  The enantiomeric ratio E of lipase from Pseudomonas cepacia increased markedly as a function of substrate conversion in the resolution of (+/-)-6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol) when methylene chloride was used as reaction medium. Such behavior was observed, even though less pronounced, also in dichloroethane. Instead, when cyclohexane and toluene were used as reaction medium or when 3-methyl-2-cyclohexen-1-ol was employed as substrate, enzyme enantioselectivity remained constant. No explanation for the phenomenon, which can have practical implications for resolutions carried out in organic solvents, has been found yet. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00189-4

文献信息

• Combination of the lipase-catalysed resolution with the Mitsunobu esterification in one pot
  作者：Eero Vänttinen、Liisa T Kanerva

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00224-d

  日期：1995.7

  A chemo-enzymatic method for the preparation of homochiral esters of 14 secondary alcohols with 100% theoretical yields is described in one pot through two steps: the lipase-catalysed kinetic resolution followed by the Mitsunobu esterification of the free alcohol enantiomer in situ in the resolution mixture. Mathematical equations which link the enzymatic and chemical steps were derived, resulting in an enantioconvergent synthetic tool for the preparation of chiral intermediates.
• Sugai, Takeshi; Ohta, Hiromichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 6, p. 1577 - 1578
  作者：Sugai, Takeshi、Ohta, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic synthesis of (R,R)-(-)-Pyrenophorin
  作者：Takeshi Sugai、Osamu Katoh、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00758-z

  日期：1995.10

  A chemo-enzymatic approach to (R,R)-(-)-pyrenophorin starting from commercially available 6-methyl-5-hepten-2-one is described. Firstly, (R)-6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol) was prepared by interface-bioreactor mediated asymmetric reduction of the corresponding ketone by a yeast, Pichia farinosa IAM 4682 (51% yield, 90%e.e.). The sequential carbon-chain elongation via Horner-Emmons olefination of

  描述了一种化学酶促方法，其从可商购获得的6-甲基-5-庚二烯-2-酮开始对（R，R）-（-）-去氧肾上腺素进行处理。首先，通过界面生物反应器介导酵母曲霉毕赤酵母IAM 4682相应酮的不对称还原，制备了（R）-6-甲基-5-庚-2-醇（舒卡托醇）（51％收率，90％ee） 。通过被保护的醛的霍纳-埃蒙斯（Honer-Emmons）烯化的连续碳链延长和氰化作用提供了癸二酸中具有所需β，γ-（E）-双键的所有碳骨架。在微生物的帮助下，红球红球菌在IFO15564中，腈被有效水解，得到相应的羧酸（R，E）-7-羟基-3-辛烯酸酯，这是关键的合成中间体，而不会影响双键的位置和构型（产率为90％）。通过利用脂肪酶催化的内酯化获得二聚内酯结构。尽管洋葱假单胞菌脂肪酶催化的反应效率中等，但通过使用固定化形式的南极假丝酵母脂肪酶可获得所需二聚体内酯的较高收率（44％）。在分子筛4A的存在下促进内酯化。通过
• The enantioselectivity of lipase PS in chlorinated solvents increases as a function of substrate conversion
  作者：Francesco Secundo、Gianluca Ottolina、Sergio Riva、Giacomo Carrea

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00189-4

  日期：1997.7

  The enantiomeric ratio E of lipase from Pseudomonas cepacia increased markedly as a function of substrate conversion in the resolution of (+/-)-6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol) when methylene chloride was used as reaction medium. Such behavior was observed, even though less pronounced, also in dichloroethane. Instead, when cyclohexane and toluene were used as reaction medium or when 3-methyl-2-cyclohexen-1-ol was employed as substrate, enzyme enantioselectivity remained constant. No explanation for the phenomenon, which can have practical implications for resolutions carried out in organic solvents, has been found yet. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.