EAPB0503 | 1140627-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: EAPB0503
• 英文别名: EAPB503；Y8US5I7E55；1-(3-methoxyphenyl)-N-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine
• CAS: 1140627-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O
• 分子量: 304.351
• InChiKey: PLJRXCRNKAGLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EAPB0503 在 碘环己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到3-(4-methylaminoimidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并喹喔啉衍生物：合成，黑色素瘤的生物学评估，对微管蛋白聚合的影响和结构-活性关系

  摘要：

  微管被认为是抗癌治疗的重要目标。EAPB0503及其结构咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物是具有有效抗癌活性的主要微管干扰剂。在这项研究中，描述了几种新的EAPB0503衍生物的合成，并报道了13种新衍生物对A375人黑素瘤细胞系的抗癌作用。所有新化合物对人黑素瘤细胞系（A375）的IC 50均显示出显着的抗增殖活性，其IC 50值为0.077–122μM。还评估了体外对微管蛋白聚合测定的直接抑制。结果表明，化合物6b，6e，6g和EAPB0503高度抑制微管蛋白的聚合，抑制百分比分别为99％，98％，90％和84％。该系列中的结构-活性关系研究也与微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子对接研究进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 EAPB0503
  参考文献：
  名称：

  咪唑并喹喔啉的荧光研究。

  摘要：

  研究了基于咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的11种新型衍生物的荧光性质。这些化合物的吸收和发射光谱已在二甲基亚砜溶液中记录。由于不同的羟基或甲氧基装饰部分，尤其是当它们被混合或混合时，位置1上的苯基取代基赋予它们特殊的性能。研究的荧光自动猝灭表明，荧光强度的降低仅与芳族化合物的化学结构相关。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2097-z

文献信息

• IMIDAZOL[1,2-alpha]QUINOXALINES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Deleuze-Masquefa Carine

  公开号：US20100249142A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds for the treatment of cancers as well as pharmaceutical compositions that include these compounds and their uses in therapy. The compound of general formula (I):

  咪唑并[1,2-a]喹噁啉化合物用于治疗癌症，以及包括这些化合物的药物组合物和它们在疗法中的用途。通式(I)的化合物：
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines and derivatives thereof for the treatment of cancer
  申请人：Universite de Montpellier

  公开号：US10689384B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The invention relates to imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds of formula (I) for the treatment of cancer, the pharmaceutical compositions comprising said chemical compounds, and the therapeutic uses thereof.

  本发明涉及用于治疗癌症的式 (I) 的咪唑并[1,2-a]喹喔啉化合物、包含上述化合物的药物组合物及其治疗用途。
• New imidazo[1,2-a]quinoxaline derivatives: Synthesis and in vitro activity against human melanoma
  作者：Carine Deleuze-Masquefa、Georges Moarbess、Sonia Khier、Nadège David、Stéphanie Gayraud-Paniagua、Françoise Bressolle、Frédéric Pinguet、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.007

  日期：2009.9

  New imidazo[1,2-a] quinoxaline analogues have been synthesized in good yields via a bimolecular condensation of 2-imidazole carboxylic acid, followed by a coupling with ortho-fluoroaniline and subsequent substitution on the imidazole ring by Suzuki Cross-coupling reaction using microwave assistance. Antitumor activities of these derivatives were evaluated by growth inhibition of A375 cells in vitro. All compounds exhibited high activities compared to imiquimod and fotemustine used as references. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• IMIDAZO[1,2-A]QUINOXALINES ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：Université de Montpellier

  公开号：EP2205602B1

  公开（公告）日：2018-09-26
• NOUVEAUX IMIDAZO[1,2-A]QUINOXALINES ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：Université de Montpellier

  公开号：EP3240789A1

  公开（公告）日：2017-11-08