7-氟-3-苯基-2-喹啉 | 1031928-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-3-苯基-2-喹啉
• 英文名称: 7-fluoro-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Fluoro-3-phenyl-2-quinolinol；7-fluoro-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1031928-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: ACVUVFAPCDCHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-氟-3-苯基-2-喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲磺酸苄铵与邻硝基苯甲醛的还原氨基羰基化反应合成 3-Arylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已开发出一种钯催化的直接合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮的方法。该合成通过苄基三氟甲磺酸铵与邻硝基苯甲醛的钯催化还原氨基羰基化反应进行，并以中等至良好的收率获得了范围广泛的 3-芳基喹啉-2（1 H）-酮，并具有非常好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01984

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with anthranils for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Ren-Rui Xu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00298h

  日期：——

  An efficient carbonylative procedure for the synthesis of 3-arylquinoin-2(1H)-ones has been established. Through a palladium-catalyzed aminocarbonylation of benzyl chlorides with anthranils, a variety of 3-arylquinoin-2(1H)-one products were obtained in moderate to excellent yields with good functional group tolerance.

  已经建立了用于合成 3-arylquinoin-2(1 H )-ones 的有效羰基化方法。通过钯催化的苄基氯与邻氨基苯甲酰氨基羰基化反应，以中等至优异的收率获得了多种 3-arylquinoin-2(1 H )-one 产物，具有良好的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones from benzyl chlorides and o-nitrobenzaldehydes
  作者：Jian-Li Liu、Chen-Yang Hou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111842

  日期：2021.9

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with o-nitrobenzaldehydes has been developed for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones. Mo(CO)6 played a dual role as both a CO surrogate and a reductant in this carbonylative transformation.

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。
• Palladium-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of Benzylammonium Triflates with <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes for the Synthesis of 3-Arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yongzhu Liu、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01984

  日期：2021.10.1

  straightforward procedure for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones has been developed. The synthesis proceeds through a palladium-catalyzed reductive aminocarbonylation reaction of benzylic ammonium triflates with o-nitrobenzaldehydes, and a wide range of 3-arylquinolin-2(1H)-ones was obtained in moderate to good yields with very good functional group compatibility.

  已开发出一种钯催化的直接合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮的方法。该合成通过苄基三氟甲磺酸铵与邻硝基苯甲醛的钯催化还原氨基羰基化反应进行，并以中等至良好的收率获得了范围广泛的 3-芳基喹啉-2（1 H）-酮，并具有非常好的官能团兼容性。