Z-pGlu-Pro-Pro-NH2 | 78058-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Z-pGlu-Pro-Pro-NH2
• 英文别名: 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-5-oxo-L-prolyl-L-prolyl-L-prolinamide；benzyl (2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 78058-03-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₆
• 分子量: 456.499
• InChiKey: CMIPMRBTDIHEPP-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-pGlu-Pro-Pro-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-5-氧代吡咯烷-2-羰基]吡咯烷-2-羰基]吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Z-pGlu-Pro-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006

文献信息

• US4299821A
  申请人：——

  公开号：US4299821A

  公开（公告）日：1981-11-10