(S)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one | 145846-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5S)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one
• CAS: 145846-61-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: PDZKKILXIJFZOO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(5S)-2,2,3,5-tetramethyl-4-imidazolidinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂设计中的芳香相互作用：增强离子离子活化中的选择性逆转。

  摘要：

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500270
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methyl-propionamide 、 丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(S)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂设计中的芳香相互作用：增强离子离子活化中的选择性逆转。

  摘要：

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500270
• 作为试剂：
  描述：

  N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 (S)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-tert-butyl-5-(perfluorobutylidene)-(6-oxohexyl)carbamate 、 (E)-tert-butyl-5-(perfluorobutylidene)-(6-oxohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的光催化α-全氟烯基化直接合成氟化烯醛

  摘要：

  （全）氟化物质代表了药物设计和材料化学方面的重要化合物类别。我们发现了一种温和、操作简单且价格低廉的光催化全氟烯基化反应，可直接从醛中得到四取代的、高度缺电子的烯醛。这种一步反应可耐受各种官能团，可应用于多种底物，产率可达 52-84%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00383

文献信息

• Solution Phase, Solid State, and Theoretical Investigations on the MacMillan Imidazolidinone
  作者：John B. Brazier、Gareth Evans、Timothy J. K. Gibbs、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、James A. Platts、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol802512y

  日期：2009.1.1

  A combination of solution phase NMR, X-ray crystallographic studies, and DFT calculations provide a consistent structural conformation for Iminium Ions derived from the MacMillan imidazolidinone.
• 5-Substituted (5S)-imidazolidin-4-ones as effective chiral auxiliary for hydrogenation of ?-keto amides
  作者：Igor Solodin

  DOI：10.1007/bf00816850

  日期：——

  The title chiral auxiliary was used for asymmetric catalytic hydrogenation of amides derived from phenylglyoxylic acid to give mandelamides with high diastereoselectivity (diastereoisomeric excess, d. e. up to 96%).
• Influence des ultrasons sur la diastéréosélectivité. Synthèse d'imidazolidine-4-one chirales
  作者：Cathy Hubert、Bernard Garrigues

  DOI：10.1139/cjc-76-2-234

  日期：——

  A three-step synthesis of imidazolidine-4-one has been realized. Sodium dithionite was a very efficient reagent for the last step, the reduction of a ketone. The reaction is slow under the normal conditions of heating and its diastereoselectivity is poor. Under the influence of ultrasound, the selectivity and the yield are very good. The use of sodium dithionite makes it possible to work in water and to avoid the use of hydrides.
• Aromatic Interactions in Organocatalyst Design: Augmenting Selectivity Reversal in Iminium Ion Activation
  作者：Mareike C. Holland、Jan Benedikt Metternich、Constantin Daniliuc、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201500270

  日期：2015.7.6

  that intermolecular aromatic (CH–π and cation–π) interactions between the incipient iminium cation and the indole ring system is key to rationalising selectivity reversal. This is absent in the N‐methylpyrrole alkylation, thus forming the basis of two competing enantio‐induction pathways. A simple L‐valine catalyst has been developed that significantly augments this interaction.

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。
• Straightforward Synthesis of Fluorinated Enals <i>via</i> Photocatalytic α-Perfluoroalkenylation of Aldehydes
  作者：Christian Wulkesch、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00383

  日期：2021.6.4

  (Per)fluorinated substances represent an important compound class with regard to drug design and material chemistry. We found a mild, operationally simple, and inexpensive photocatalytic perfluoroalkenylation reaction giving tetrasubstituted, highly electron-deficient enals straight from aldehydes. This one-step reaction tolerates various functional groups and can be applied to a wide range of substrates

  （全）氟化物质代表了药物设计和材料化学方面的重要化合物类别。我们发现了一种温和、操作简单且价格低廉的光催化全氟烯基化反应，可直接从醛中得到四取代的、高度缺电子的烯醛。这种一步反应可耐受各种官能团，可应用于多种底物，产率可达 52-84%。