7-氟吲哚啉 | 769966-04-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氟吲哚啉
• 英文名称: 7-fluoroindoline
• 英文别名: 7-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 769966-04-3
• 化学式: C₈H₈FN
• mdl: MFCD09041825
• 分子量: 137.157
• InChiKey: AGJTUVBSTFSZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟吲哚啉 在 吡啶 、 盐酸 、 溴 、 potassium thioacyanate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-(piperidin-4-yl)propyl 7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of indoline carbamate and indolinylpyrimidine derivatives as potent GPR119 agonists

  摘要：

  GPR119 has emerged as an attractive target for anti-diabetic agents. We identified a structurally novel GPR119 agonist 22c that carries a 5-(methylsulfonyl) indoline motif as an early lead compound. To generate more potent compounds of this series, structural modifications were performed mainly to the central alkylene spacer. Installation of a carbonyl group and a methyl group on this spacer significantly enhanced agonistic activity, resulting in the identification of 2-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl] propyl 7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate (20). To further expand the chemical series of indoline-based GPR119 agonists, several heterocyclic core systems were introduced as surrogates of the carbamate spacer that mimic the presumed active conformation. This approach successfully produced an indolinylpyrimidine derivative 37, 5-(methylsulfonyl)-1-[6-({1-[3-(propan-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidin-4-yl}oxy)pyrimidin-4-yl]-2,3-dihydro-1H-indole, which has potent GPR119 agonist activity. In rat oral glucose tolerance tests, these two indoline-based compounds effectively lowered plasma glucose excursion and glucose-dependent insulin secretion after oral administration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.028
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚 在 甲醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 7-氟吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  A Lewis Acid‐Base Pair Catalyzed Dearomative Transformation of Unprotected Indoles via B−H Bond Activation

  摘要：

  摘要 描述了一种用于还原无保护吲哚的可持续无金属方案。该催化体系由 B(C6F5)3 和四氢呋喃组成，作为路易斯酸碱对，可激活平硼烷（HBpin）的 B-H 键。该催化系统的底物范围很广。为了了解本方案中可能涉及的催化中间产物，我们进行了对照实验。

  DOI：

  10.1002/asia.202300714

文献信息

• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• 作为用于预防或治疗由人乳头状瘤病毒 (HPV)诱导的宫颈癌的化合物
  申请人：温州市中心医院

  公开号：CN111171003B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及一种作为用于预防或治疗由人乳头状瘤病毒(HPV)诱导的宫颈癌的化合物。所述化合物为式I化合物或其立体异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物、酯或药学上可接受的盐。药效试验表明，本发明化合物对于高危型人乳头状瘤病毒诱导的人宫颈癌HeLa细胞、SiHa细胞具有优异的细胞毒性，并且进一步的试验表明所述细胞毒性来源于本发明化合物对于HPV的优异的抑制活性。因此，本发明化合物适合用作预防或治疗由HPV诱导的宫颈癌的药物。
• Novel 2,3-dihydroindole compounds
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20070043058A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are useful in the treatment of a disease where a D4 receptor and/or a 5-HT 2A receptor is implicated.

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。
• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。