trans-Perhydroisoindol | 1470-99-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-Perhydroisoindol
• 英文别名: (7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindole
• CAS: 1470-99-1；10479-63-7；21850-12-4
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ODSNARDHJFFSRH-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.081 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P210,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319

制备方法与用途

合成方法主要有三种：

1. 以顺式四氢邻苯二甲酰亚胺为原料，通过四氢锂铝还原得顺式异二氢吲哚，再经催化氢化得到顺式全氢异吲哚。
2. 以邻苯二腈为原料，经钯碳催化氢化还原后得异二氢吲哚，再使用钌催化剂进行催化氢化反应，最终得到顺式全氢异吲哚。
3. 以顺式六氢邻苯二甲酰胺为原料，利用四氢锂铝、硼烷-四氢呋喃络合物、硼氢化钠-硫酸复合体系或硼氢化钾-氯化镁复合体系还原，从而得到顺式全氢异吲哚。

前两种方法均需使用价格较高的过渡金属催化剂，成本较高，难以应用于大规模生产。第三种方法使用的原料较为廉价易得，但四氢锂铝和硼烷-四氢呋喃络合物均具有易燃易爆的特性，且价格高昂，反应条件苛刻，同样不适合工业生产。即使使用硼氢化钠-硫酸复合体系或硼氢化钾-氯化镁复合体系，收率较低，还需采用沸点较低的四氢呋喃溶剂才能获得最佳结果。因此，这种方法在实际应用中存在收率不高、溶剂易燃易爆、回收困难以及试剂用量大导致生产成本较高的问题。

文献信息

• MOLECULAR PROBE PRECURSOR FOR PANCREATIC ISLET IMAGING AND USE OF SAME
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2407455A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  A precursor of a molecular probe for imaging of pancreatic islets is a compound expressed as the following formula (I): wherein -V-X represents a substituent on a benzene ring, V represents a bond, R1, or OR1, R1 represents a C1-C6 alkylene group, R2 represents H (hydrogen atom), a C1-C6 alkyl group, a C7-C10 aralkyl group, or a protecting group, X represents a OMs group, a OTs group, a OTf group, Br (bromine atom), or I (iodine atom), and carbon marked with * is an asymmetric carbon atom.

  用于胰岛成像的分子探针的前体是下式 (I) 所表示的化合物： 其中 -V-X 代表苯环上的取代基，V 代表键、R1 或 OR1，R1 代表 C1-C6 亚烷基，R2 代表 H（氢原子）、C1-C6 烷基、C7-C10 芳烷基或保护基，X 代表 OMs 基、OTs 基、OTf 基、Br（溴原子）或 I（碘原子），标有 * 的碳是不对称碳原子。
• 4-ARYLISOINDOLE ANALGESICS
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0690842B1

  公开（公告）日：1998-12-16
• US5543530A
  申请人：——

  公开号：US5543530A

  公开（公告）日：1996-08-06