ethyl 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 23112-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 23112-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: YVYYWISIYCMMSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以530 mg的产率得到4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度荧光开启DNA探针的不对称花青染料的关键结构要素

  摘要：

  非对称花青染料（例如噻唑橙）可用于检测具有荧光的核酸，因为它们在结合核酸后会显着增强荧光。在这里，我们合成了一系列不对称的花青染料，并评估了它们的荧光特性。一项系统的结构-性质关系研究表明，一系列不对称花青染料中喹啉2位的二烷基氨基在荧光增强中起关键作用。四种新设计的不对称花青染料在游离状态下显示可忽略的固有荧光，与双链DNA（dsDNA）结合后显示强荧光，其量子产率为0.53至0.90，这是以前的不对称花青染料的2至3倍。荧光寿命的详细分析表明，喹啉2位的二烷基氨基抑制了非辐射衰变，从而增加了荧光量子产率。此外，这些新开发的染料能够通过共聚焦激光扫描显微镜对固定的HeLa细胞中的细胞核进行特殊染色。

  DOI：

  10.1002/asia.201601430
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成-消除-SNAr反应合成1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉乙酯

  摘要：

  在几种药物化合物中很重要的1,4-二氢4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯环结构是由2-（2-氟代苯甲酰基）乙酸乙酯分两步制备的。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理这种β-酮酸酯可得到2-二甲基氨基亚甲基衍生物的97％收率。将此β-烯胺酮与伯胺在N，N-二甲基甲酰胺中在140°C下反应48小时，然后串联添加得到1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯，收率60-74％。消除-S N Ar反应。介绍了起始材料的综合以及过程详细信息和机制方案。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.626

文献信息

• Quinoline and cinnoline derivatives and their applications
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US20140364431A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to a series of quinoline and cinnoline derivatives of general formula I, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs thereof. And the compounds of general formula I show potent inhibitory activity gainst c-Met kinase. The present invention further relates to the uses of the compounds, pharmaceutically acceptable salts and hydrates for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases caused by abnormal expression of c-Met kinase, especially for treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一系列喹啉和茴香啉衍生物，其一般式为I，以及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药。一般式I的化合物显示出对c-Met激酶的强效抑制活性。本发明还涉及这些化合物、药学上可接受的盐和水合物的用途，用于制备用于治疗和/或预防由c-Met激酶异常表达引起的疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防癌症。
• 一种高效环保制备喹诺酮类化合物的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN108892639B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开了一种高效环保制备喹诺酮类化合物的方法。氟苯甲酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、胺类化合物为原料，在无溶剂和无催化剂的条件下维持温度130℃反应24h合成喹诺酮类化合物。同时在反应完成后，通过减压抽滤使用乙酸乙酯、石油醚和甲醇洗涤，产品纯度能到98.9%以上。本发明所述的喹诺酮的合成工艺简单、操作方便、收率较高、绿色环保。本发明所述的高效环保合成喹诺酮类化合物的制备方法是以简单易得的二羰基化合物、原甲酸三乙酯和胺类化合物三组分化合物一起投料降低原料成本，且反应过程无任何溶剂和催化剂的使用，从根本上解决了原路线污染较大、操作难度高等问题。
• Novel 3-(4-oxo-4h-chromen-2-yl)-(1H)-quinolin-4-one derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20060063801A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compound of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 , which may be the same or different, each represent a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkyl, arylalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy and OR′ wherein R′ represents an ionised or ionisable group, R 5 represents a group selected from alkyl, aryl and heteroaryl, R 7 represents a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkyl and cycloalkyl, or R 7 represents a nitrogen-containing or oxygen-containing heterocycle, its optical isomers, hydrates and solvates thereof and addition salts thereof, with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful as anti-cancer agents.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R1、R2、R3、R4、R6、R8、R9和R10，可能相同也可能不同，每个代表从氢、羟基、烷氧基、烷基、芳基烷氧基、烷氧羰基烷氧基和OR′中选择的一个基团，其中R′代表一个被电离或可电离的基团，R5代表从烷基、芳基和杂环烷基中选择的一个基团，R7代表从氢、羟基、烷氧基、烷基和环烷基中选择的一个基团，或者R7代表含氮或含氧的杂环，其光学异构体、水合物和溶剂合物以及与药用酸或碱形成的加合物。包含这些化合物的药物产品可用作抗癌剂。
• Synthesis and biological evaluation of 2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3-ones, a novel series of PDE 4 inhibitors with low emetic potential and antiasthmatic properties
  作者：Marı́a I Crespo、Jordi Gràcia、Carles Puig、Armando Vega、Josep Bou、Jordi Beleta、Teresa Doménech、Hamish Ryder、Vı́ctor Segarra、José M Palacios

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00548-5

  日期：2000.12

  A novel series of 2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one has been prepared. These compounds showed good PDE 4 inhibitory activity and weak affinity for rolipram's binding site. They also exhibited a good anti-inflammatory profile without emetic side effects. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• US7339061B2
  申请人：——

  公开号：US7339061B2

  公开（公告）日：2008-03-04