methyl 2-benzoylamino-3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate | 56724-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzoylamino-3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-benzamido-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propanoate；N-Benzoyl-3,5-dimethoxyphenylalanine methyl ester；methyl 2-benzamido-3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 56724-14-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: WOARFOXHTIQPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 199.0h， 生成 3-amino-6,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-benzoylamino-3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1

文献信息

• FR2247221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Interactions of phenylalanine derivatives with human tyrosinase: lessons from experimental and theoretical studies
  作者：Clarisse Faure、Yi Ming Ng、Catherine Belle、Montserrat Soler-Lopez、Lyna Khettabi、Melissa Saidi、Nathalie Berthet、Marc Maresca、Christian Philouze、Walid Rachidi、Marius Reglier、Amaury du Moullinet d'Hardemare、Hélène Jamet

  DOI：10.1002/cbic.202400235

  日期：——

  The pigmentation of the skin, modulated by different actors in melanogenesis, is mainly due to the melanins (protective pigments). In humans, these pigments’ precursors are synthetized by an enzyme known as tyrosinase (TyH). The regulation of the enzyme activity by specific modulators (inhibitors or activators) can offer a means to fight hypo‐ and hyper‐pigmentations responsible for medical, psychological and societal handicaps. Herein, we report the investigation of phenylalanine derivatives as TyH modulators. Interacting with the binuclear copper active site of the enzyme, phenylalanine derivatives combine effects induced by combination with known resorcinol inhibitors and natural substrate/intermediate (amino acid part). Computational studies including docking, molecular dynamics and free energy calculations combined with biological activity assays on isolated TyH and in human melanoma MNT‐1 cells, and X‐ray crystallography analyses with the TyH analogue Tyrp1, provide conclusive evidence of the interactions of phenylalanine derivatives with human tyrosinase. In particular, our findings indicate that an analogue of L‐DOPA, namely (S)‐3‐amino‐tyrosine, stands out as an amino phenol derivative with inhibitory properties against TyH.
• Synthesis and Neurotoxic Potential of Racemic and Chiral Dihydroxytetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Russell J Lewis、Charles A Francis、Roland E Lehr、C LeRoy Blank

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00470-1

  日期：2000.7

  The synthesis and preliminary neurotoxic investigation of (±), (+) and (−)-3-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, (±)-3-amino-6,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and (±)-3-aminomethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline are described. While exhibiting relatively no dopamine and only moderate norepinephrine depletions, these compounds elicit serotonin depletions equal to those

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。