(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R)-1-isothiocyanatoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 358673-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R)-1-isothiocyanatoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 358673-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: PGMBQDOWQPNGHM-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R)-1-isothiocyanatoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 甲苯-3,4-二硫酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl N-[(1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过（3,3）-σ重整的烯丙基硫氰酸盐的立体选择合成多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分

  摘要：

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00735-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-en-1-ol 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R)-1-isothiocyanatoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过（3,3）-σ重整的烯丙基硫氰酸盐的立体选择合成多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分

  摘要：

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00735-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of the 5′-aminofuranoside part of polyoxins via (3,3)-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Martin Walko、Eva Zavacká、Miloš Buděšı́nský、Ivana Cı́sařová

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00735-3

  日期：2001.6

  A new and stereoselective route for the synthesis of the benzyl 5-(R)-N-Cbz-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribo-hept-6-enfuranoside 5e and 5-(R)-N-acetyl-5,6-dideoxy-1,3-O-isopropylidene-β-d-ribo-hept-6-enfuranoside 12 as useful protected precursors of the 5′-aminofuranoside part of polyoxins is presented. The key-step involves diastereoselective introduction of the amino group at C-5 of the

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。