benzyl N-[(1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enyl]carbamate | 213973-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 213973-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: SIZIHYHVRXYHRM-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enyl]carbamate 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50W H⁺ 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过核糖衍生的烯丙基甲锡烷基醚的 [2,3]-Wittig-Still 重排立体选择性合成受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808066
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl N-[(1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过（3,3）-σ重整的烯丙基硫氰酸盐的立体选择合成多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分

  摘要：

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00735-3