(1S,3S,4'S,5R,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-tetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4',5-diol | 844475-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4'S,5R,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-tetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4',5-diol
• 英文别名: (1R,3R,4'S,5S,6'R,7S)-3,6'-bis[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]spiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-7,2'-oxane]-1,4'-diol
• CAS: 844475-38-3
• 化学式: C₃₁H₄₂O₉
• 分子量: 558.669
• InChiKey: DEHWWZROLUXDMK-DUWUWWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4'S,5R,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-tetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4',5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3S,4'S,5S,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-tetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  多官能团 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的快速不对称合成

  摘要：

  快速获取多功能螺缩酮 (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5 ]undec-2-yl]butane-1,3-diol [(+)-19] 现在可以通过对映体纯保护四醇 (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l 的立体选择性功能化获得'-亚甲基双[4-[(苄氧基)甲氧基]-6-[(三乙基甲硅烷基)-氧基]环庚-1-烯[(-)-9]，衍生自2,2'-亚甲基二呋喃。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400514
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-2-[[(4S,6R)-2-hydroxy-6-[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-6-[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-ol 在 氢氟酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以818 mg的产率得到(1S,3S,4'S,5R,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-tetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4',5-diol
  参考文献：
  名称：

  多官能团 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的快速不对称合成

  摘要：

  快速获取多功能螺缩酮 (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5 ]undec-2-yl]butane-1,3-diol [(+)-19] 现在可以通过对映体纯保护四醇 (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l 的立体选择性功能化获得'-亚甲基双[4-[(苄氧基)甲氧基]-6-[(三乙基甲硅烷基)-氧基]环庚-1-烯[(-)-9]，衍生自2,2'-亚甲基二呋喃。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400514