1-hexyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 875148-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-hexyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-hexyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；Ethyl 1-hexyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 875148-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: FCIYXAKSTKBLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 polystyrene-HOBt resin 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-hexyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid (4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  作为新的CB2大麻素受体激动剂的新型4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物：合成，药理特性和分子模型。

  摘要：

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm050467q
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-hexyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成-消除-SNAr反应合成1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉乙酯

  摘要：

  在几种药物化合物中很重要的1,4-二氢4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯环结构是由2-（2-氟代苯甲酰基）乙酸乙酯分两步制备的。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理这种β-酮酸酯可得到2-二甲基氨基亚甲基衍生物的97％收率。将此β-烯胺酮与伯胺在N，N-二甲基甲酰胺中在140°C下反应48小时，然后串联添加得到1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯，收率60-74％。消除-S N Ar反应。介绍了起始材料的综合以及过程详细信息和机制方案。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.626

文献信息

• DERIVATIVES OF 2H-PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLIN-3(5H)-ONE AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DU DROIT ET DE LA SANTE LILLE 2

  公开号：US20170137419A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to compounds of formula (I) or the pharmaceutically acceptable solvates thereof, as well as to the use thereof as a drug.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的溶剂化物，以及其作为药物的用途。
• Ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylates by a tandem addition-elimination-SNAr reaction
  作者：Richard A. Bunce、Eric J. Lee、Matthew T. Grant

  DOI：10.1002/jhet.626

  日期：2011.5

  The ethyl 1,4‐dihydro‐4‐oxo‐3‐quinolinecarboxylate ring structure, important in several drug compounds, has been prepared in two steps from ethyl 2‐(2‐fluorobenzoyl)acetate. Treatment of this β‐ketoester with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal gives a 97% yield of the 2‐dimethylaminomethylene derivative. Reaction of this β‐enaminone with primary amines in N,N‐dimethylformamide at 140°C for 48 h

  在几种药物化合物中很重要的1,4-二氢4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯环结构是由2-（2-氟代苯甲酰基）乙酸乙酯分两步制备的。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理这种β-酮酸酯可得到2-二甲基氨基亚甲基衍生物的97％收率。将此β-烯胺酮与伯胺在N，N-二甲基甲酰胺中在140°C下反应48小时，然后串联添加得到1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯，收率60-74％。消除-S N Ar反应。介绍了起始材料的综合以及过程详细信息和机制方案。J.杂环化​​学。（2011）。
• Novel 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide Derivatives as New CB₂ Cannabinoid Receptors Agonists:  Synthesis, Pharmacological Properties and Molecular Modeling
  作者：Eric Stern、Giulio G. Muccioli、Régis Millet、Jean-François Goossens、Amaury Farce、Philippe Chavatte、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm050467q

  日期：2006.1.1

  the compounds behaved as CB(2) receptor agonists. Molecular modeling studies showed that compound 30 interacts with the CB(2) receptor through a combination of hydrogen bond and aromatic/hydrophobic interactions. In conclusion, 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide derivatives constitute a new class of potent and selective CB(2) cannabinoid receptors agonists.

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。