7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯 | 1829-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1829-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: FQVSHUVBNGSEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯 在 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过挤出反应合成芳烃：X.用三氯化环戊二烯基钛/氢化铝锂和二氯化二环戊二烯基钛/氢化铝锂通过环氧化物的脱氧合成芳烃

  摘要：

  两种均相体系，即三氯化环戊二烯基钛/氢化铝锂和二氯化二环戊二烯基钛/氢化铝锂已用于在四氢呋喃中对1，4-内氧化物进行脱氧。结果表明，它们可以在公平的领域提供相应的竞技场。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80039-1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  从7-氧杂硼硼烷二烯衍生物短而有效地合成2 H-吡咯

  摘要：

  微波辅助串联[3 + 2]环加成反应/复古Diels-Alder反应，由α-氨基酯的亚胺衍生而来的甲亚胺基化物与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3描述了-二羧酸酯衍生物。该方法在短的反应时间内以高产率提供吡咯啉。按照这样的顺序，氧杂降冰片二烯衍生物表现为乙炔二羧酸二甲酯的掩蔽形式。随后用DDQ氧化合成的3-吡咯啉可得到2 H-吡咯，产率在76-88％的范围内。如果此三步序列在未取代的7-氧杂双环庚二烯基羧酸盐上进行，则避免纯化中间体3-吡咯啉，在不到2小时的时间内提供2 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.080

文献信息

• [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE
  申请人：TNO

  公开号：WO2016114668A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to a method for preparing a final phenolic product from biomass comprising the steps of providing a furanic compound obtainable from biomass; reacting the furanic compound with a dienophile to obtain a phenolic compound; reacting the phenolic compound further to obtain the final phenolic product.

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。
• Chiral Softballs:  Synthesis and Molecular Recognition Properties
  作者：José M. Rivera、Tomás Martín、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja004080i

  日期：2001.6.1

  dimeric softball chiral although the monomer itself is achiral. The dimers represent capsules with dissymmetric cavities with volumes ranging from 190 to 390 A(3). The cavities are distorted spheres, and asymmetric guests, such as naturally occurring terpenes, generally prefer one enantiomer of the capsule to its mirror image. The selectivities are moderate (up to 4:1). The complexation studies show that

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• 一种乙烯基硅\锗\锡烷衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109021003B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种乙烯基硅\锗\锡烷衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)向经氮气吹扫的反应容器中依次加入碱、钯催化剂、配体、烯烃、卤代芳烃、六甲基二硅(六甲基二锗或六丁基二锡)和有机溶剂，于40～120℃反应6～24h；(2)将步骤(1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱，得到所述乙烯基硅\锗\锡烷衍生物。本发明可以同时得到芳基Csp2‑Si键和乙烯基Csp2‑Si键的有机硅烷衍生物，并且有良好的区域选择性，能够合成其他方法不易得到的具有乙烯基硅\锗\锡烷衍生物。
• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Silylation of Aryl Iodides with Concomitant Arylsilylation of Oxanorbornadiene: Accessing Functionalized (<i>Z</i>)-β-Substituted Vinylsilanes and Their Analogues
  作者：Weiwei Lv、Si Wen、Jia Yu、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02106

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed ortho-silylation of aryl iodides/arylsilylation of oxanorbornadiene/retro-Diels–Alder domino reaction was developed. Such a transformation provides access to various functionalized (Z)-β-substituted vinylsilanes with exclusive selectivity using hexamethyldisilane as a bis-silylation reagent and 2,3-dicarbomethoxy-7-oxanorbornadiene (ONBD) as an ortho-C–H activator and ethylene

  钯催化的邻位的oxanorbornadiene /逆狄尔斯-阿尔德反应的多米诺骨牌的芳基碘/ arylsilylation -silylation被开发。这种转变提供了使用六甲基乙硅烷作为双硅烷化试剂和2,3-二苯甲氧基-7-氧杂硼烷二烯（ONBD）作为邻-C-H活化剂和乙烯的独家选择权，可以访问各种功能化的（Z）-β-取代的乙烯基硅烷替代。在温和的反应条件下也获得了多种（Z）-β-取代的乙烯基锗烷和（Z）-β-取代的乙烯基锡烷。这种原子经济，立体选择性和可扩展的方法与各种范围内易于获得的官能化芳基碘化物兼容。

表征谱图