4-methoxycarbonyl-2-oxatricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-4,6,9,11-tetraen-3-one | 118528-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2-oxatricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-4,6,9,11-tetraen-3-one
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-2-oxatricyclo<6.2.2.0^1,5>dodeca-4,6,9,11-tetraen-3-one
• CAS: 118528-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ZIZRZGGJRAVQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-2-oxatricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-4,6,9,11-tetraen-3-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLV. Photoconversion of 2-Methylenehomobarrelenes to 9-Methylenebarbaralanes

  摘要：

  光解 4-甲氧羰基-2-氧杂三环[6.2.2.01,5]十二碳-4,6,9,11-四烯-3-酮衍生物可得到 9-亚甲基巴巴拉兰以及 5-亚甲基三环[4.3.0.02,9]壬二烯和 1-亚甲基茚衍生物。在二苯甲酮敏化实验中，9-亚甲基巴巴拉兰和 5-亚甲基三环[4.3.0.02,9]壬二烯是通过三重激发态形成的，而 1-亚甲基茚丹则是通过单重激发态形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4397
• 作为产物：
  描述：

  以57%的产率得到3,4-呋喃二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Molecular Orbital Considerations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of Cyclohepta[b]furan-2-ones to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene, Enamines, and Alkoxyethenes

  摘要：

  2,3-双（甲氧基碳酸基）-7-氧双环[2.2.1]庚二烯与8,8-二氰基庚烯醇的[4+2]环加成物和环庚芬-2-酮形成了环加成物。这种模式与之前研究的烯胺和烷氧基乙烯的[8+2]环加成物形成不同。MNDO计算的结果与观察到的环加成模式相符。环加成物的热解生成了“同巴伦烯”的甲烯基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.941