2-(1-cyclohexenyl)-1-phenyl-1-propanone | 81096-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-cyclohexenyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylpropan-1-one；2-cyclohex-1-enyl-1-phenyl-propan-1-one；α-(Δ¹-Cyclohexenyl)-propiophenon；ω-Methyl-ω-(Δ¹-cyclohexenyl)-acetophenon；2-Cyclohex-1-enyl-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 81096-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: AEVDEFCVWSGOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(环己-1-烯-1-基)-1-苯基乙酮 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-(1-cyclohexenyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Farrow; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed 1,2-Acyl Migration Reactions Triggered by C–C Bond Activation of Ketones
  作者：Cheng Jiang、Hong Lu、Wen-Hua Xu、Jianing Wu、Tian-Yang Yu、Peng-Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1021/acscatal.9b04112

  日期：2020.2.7

  A Ni-catalyzed 1,2-acyl migration triggered by C–C bond cleavage was developed. The process of 1,2-acyl migration followed by olefin isomerization provides a convenient access to α,β-unsaturated ketones, which are well-known building blocks in organic synthesis. Experimental and computational studies show that the selective β-hydride elimination and Ni-hydride reinsertion play an essential role in

  镍催化的C–C键断裂引发的1,2-酰基迁移被开发出来。1,2-酰基迁移过程随后进行烯烃异构化提供了便捷的途径获得α，β-不饱和酮，这些酮是有机合成中众所周知的组成部分。实验和计算研究表明，选择性消除β-氢化物和重新插入氢化镍在该反应中起着至关重要的作用。
• Palladium-Catalyzed Alkenylation of Ketone Enolates under Mild Conditions
  作者：Michael Grigalunas、Tobias Ankner、Per-Ola Norrby、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol5017965

  日期：2014.8.1

  A protocol for a mild, catalytic, intermolecular alkenylation of ketone enolates has been developed using a Pd/Q-Phos catalyst. Efficient intermolecular coupling of a variety of ketones with alkenyl bromides was achieved with a slight excess of LiHMDS and temperatures down to 0 °C.
• Farrow; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2137
  作者：Farrow、Kon

  DOI：——

  日期：——