(2R,3R,4S,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl | 794517-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxy-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 794517-28-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: BIBDEPKCNGJEHC-ISVIALBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(4R,5R,6R)-4-methyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hex-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143