2-Benzylsulfanyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde | 850195-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzylsulfanyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 850195-26-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: FVHOWBFIIGCISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde 在 4 A molecular sieve 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 Al-salen ligand 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl (4R,5R)-5-(4-acetyloxy-2-benzylsulfanyl-5-phenylmethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the β-hydroxydopa–γ-hydroxy-δ-sulfinylnorvaline component of ustiloxins A and B

  摘要：

  乌司替罗星 A 和 B 的多巴亚磺酰正缬氨酸成分是通过埃文斯-萨伦-阿尔催化的醛醇反应与 6-巯基异香兰素衍生物制备的，随后加入正缬氨酸基团，并对生成的硫化物进行不对称氧化，得到相应的亚砜。

  DOI：

  10.1039/b418876d
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Benzylsulfanyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the β-hydroxydopa–γ-hydroxy-δ-sulfinylnorvaline component of ustiloxins A and B

  摘要：

  乌司替罗星 A 和 B 的多巴亚磺酰正缬氨酸成分是通过埃文斯-萨伦-阿尔催化的醛醇反应与 6-巯基异香兰素衍生物制备的，随后加入正缬氨酸基团，并对生成的硫化物进行不对称氧化，得到相应的亚砜。

  DOI：

  10.1039/b418876d

文献信息

• Synthesis of the β-hydroxydopa–γ-hydroxy-δ-sulfinylnorvaline component of ustiloxins A and B
  作者：Luke Hunter、Malcolm D. McLeod、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/b418876d

  日期：——

  The dopa–sulfinylnorvaline component of ustiloxins A and B has been prepared using an Evans salen–Al-catalysed aldol reaction with a 6-mercaptoisovanillin derivative, followed by incorporation of the norvaline group and asymmetric oxidation of the resulting sulfide to give the corresponding sulfoxide.

  乌司替罗星 A 和 B 的多巴亚磺酰正缬氨酸成分是通过埃文斯-萨伦-阿尔催化的醛醇反应与 6-巯基异香兰素衍生物制备的，随后加入正缬氨酸基团，并对生成的硫化物进行不对称氧化，得到相应的亚砜。