2-<1,1'-biphenyl>-4-yl-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-ethanone | 51638-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<1,1'-biphenyl>-4-yl-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-ethanone
• 英文别名: Dimethyl [2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl]phosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 51638-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₇O₄P
• 分子量: 304.282
• InChiKey: SJKOAJSPLYXWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1,1'-biphenyl>-4-yl-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-ethanone 、 4-<(4-cyanobenzoyl)oxy>cyclohexanone 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-Cyano-benzoic acid 4-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethylidene)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy; Zimmermann, Richard G., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 1, p. 70 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-<1,1'-biphenyl>-4-yl-1-(dimethoxyphosphinyl)-2-ethanone
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Construction of <i>syn</i>-1,3-Diol Motifs via Dynamic Kinetic Resolution of In Situ Generated Chiral Cyanohydrins
  作者：Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00677

  日期：2019.4.19

  syn-1,3-dioxanes as protected 1,3-diols via dynamic kinetic resolution of in situ generated chiral cyanohydrins has been developed. This method involves a reversible cyanohydrin formation/hemiacetalization/intramolecular oxy-Michael addition reaction cascade, affording a chiral syn-1,3-diol structure with simultaneous construction of two stereogenic centers. The use of trifluoromethyl ketones is crucial

  已开发了一种通过原位生成的手性氰醇的动态动力学拆分方法不对称合成作为保护性1,3-二醇的合成-1,3-二恶烷的有机催化方法。该方法涉及可逆的氰醇形成/半缩醛化/分子内氧基-迈克尔加成反应级联，提供了手性合成的1，3-二醇结构，同时构建了两个立体异构中心。三氟甲基酮的使用对于有效的三组分级联反应至关重要，并且手性双官能有机催化剂在手性syn -1,3-二醇基序的形成中具有很高的对映选择性和非对映选择性。
• A new class of chiral smectic liquid crystals: substituted biphenylylcyclohexylidene ethanols having an axial chirality
  作者：Guy Solladie、Richard Zimmermann

  DOI：10.1021/jo00221a020

  日期：1985.10
• An Efficient Preparation of β-Aryl-β-ketophosphonates by the TFAA/H₃PO₄-Mediated Acylation of Arenes with Phosphonoacetic Acids
  作者：George P. Luke、Christopher K. Seekamp、Zhe-Qing Wang、Bertrand L. Chenard

  DOI：10.1021/jo800973e

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]beta-Aryl-beta-ketophosphonates can be efficiently prepared in good yield by using a TFAA/85% H(3)PO(4)-mediated acylation of electron-rich arenes with phosphonoacetic acids. The conditions offer advantages over existing methods of preparing these useful compounds by not requiring the use of strong base, cryogenics, or an anhydrous and inert atmosphere. Furthermore, some functional groups not tolerated with the reaction conditions used in existing methods are compatible with the herein described conditions.
• SOLLADIE, G.;ZIMMERMANN, R. G., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 1, 70-71
  作者：SOLLADIE, G.、ZIMMERMANN, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS FOR PREPARING ARYL-SUBSTITUTED KETOPHOSPHONATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CÉTOPHOSPHONATES SUBSTITUÉS PAR DES GROUPES ARYLE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2008097483A2

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] Methods are provided for the synthesis of aryl-substituted ketophosphonates of the Formula (I): wherein variables are as described herein. Such compounds are useful as reagents for olefination reactions, and as intermediates in the synthesis of certain biologically active agents.
  [FR] La présente invention a trait à des procédés de synthèse de cétophosphonates substitués par des groupes aryle de formule (I), dans laquelle les variables sont telles que décrites dans les présentes. Lesdits composés se révèlent utiles en tant que réactifs pour les réactions d'oléfination et en tant qu'intermédiaires dans la synthèse de certains agents biologiquement actifs.