(5R,6S)-hept-3-en-1-yne-5,6-diol | 1184960-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-hept-3-en-1-yne-5,6-diol
• 英文别名: (E,2S,3R)-hept-4-en-6-yne-2,3-diol
• CAS: 1184960-78-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KTHGADVRJTUCAI-LYNIJRAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-hept-3-en-1-yne-5,6-diol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1'E,3'E,5'R,6'S)-6-(5',6'-dihydroxyhepta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (12R,13S)-pyriculariol and (12R,13S)-dihydropyriculariol revealed that the rice blast fungus, Pyricularia oryzae, produces these phytotoxins as racemates

  摘要：

  使用Wittig反应或微波辅助的Stille偶联反应作为关键步骤，合成了米瘟病菌Pyricularia oryzae分离的植物毒素pyriculariol（1）和dihydropyriculariol（2）的假定天然（12R，13S）对映体。合成表明，天然1和2是外消旋体。在水稻叶上进行叶面喷施试验表明，水杨醛核心和侧链均对植物毒性活性必不可少。当使用旋转摇床进行孵育时，真菌会产生光学活性的植物毒素，但是使用通气罐发酵器培养时则产生外消旋体。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbaa002
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (5R,6S)-hept-3-en-1-yne-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (12R,13S)-pyriculariol and (12R,13S)-dihydropyriculariol revealed that the rice blast fungus, Pyricularia oryzae, produces these phytotoxins as racemates

  摘要：

  使用Wittig反应或微波辅助的Stille偶联反应作为关键步骤，合成了米瘟病菌Pyricularia oryzae分离的植物毒素pyriculariol（1）和dihydropyriculariol（2）的假定天然（12R，13S）对映体。合成表明，天然1和2是外消旋体。在水稻叶上进行叶面喷施试验表明，水杨醛核心和侧链均对植物毒性活性必不可少。当使用旋转摇床进行孵育时，真菌会产生光学活性的植物毒素，但是使用通气罐发酵器培养时则产生外消旋体。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbaa002

文献信息

• First synthesis and absolute configuration of (−)-pyriculariol, a phytotoxin isolated from rice blast fungus, Magnaporthe grisea. Use of microwave irradiation to control Stille coupling reaction products
  作者：Ayaka Sasaki、Koji Tanaka、Yuuki Sato、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.109

  日期：2009.8

  First total synthesis of (−)-pyriculariol, a phytotoxin isolated from rice blast fungus, Magnaporthe grisea, was achieved to determine the absolute configuration of the natural product to be 5′R,6′S. The key step was Stille coupling reaction using microwave irradiation from −78 °C to control the reaction.

  第一的全合成（ - ） - pyriculariol，从稻瘟病菌，分离的植物毒素稻瘟病菌，达到确定的天然产物的绝对构型为5' - [R，6'小号。关键步骤是使用-78°C的微波辐射进行的斯蒂勒偶联反应，以控制反应。
• Synthesis of (12<i>R</i>,13<i>S</i>)-pyriculariol and (12<i>R</i>,13<i>S</i>)-dihydropyriculariol revealed that the rice blast fungus, <i>Pyricularia oryzae</i>, produces these phytotoxins as racemates
  作者：Yuta Nagashima、Ayaka Sasaki、Ryoya Hiraoka、Yuko Onoda、Koji Tanaka、Zi-Yi Wang、Atsuki Kuwana、Yuki Sato、Yuji Suzuki、Minoru Izumi、Shigefumi Kuwahara、Manabu Nukina、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1093/bbb/zbaa002

  日期：2021.1.7

  Synthesis of assumed natural (12R,13S)-enantiomers of pyriculariol (1) and dihydropyriculariol (2), phytotoxins isolated from rice blast disease fungus, Pyricularia oryzae, was achieved using Wittig reaction or microwave-assisted Stille coupling reaction as the key step. The synthesis revealed that the natural 1 and 2 are racemates. Foliar application test on a rice leaf indicated that both the salicylaldehyde core and side chain were necessary for phytotoxic activity. The fungus is found to produce optically active phytotoxins when incubated with rotary shaker, but racemic ones when cultured using an aerated jar fermenter.

  使用Wittig反应或微波辅助的Stille偶联反应作为关键步骤，合成了米瘟病菌Pyricularia oryzae分离的植物毒素pyriculariol（1）和dihydropyriculariol（2）的假定天然（12R，13S）对映体。合成表明，天然1和2是外消旋体。在水稻叶上进行叶面喷施试验表明，水杨醛核心和侧链均对植物毒性活性必不可少。当使用旋转摇床进行孵育时，真菌会产生光学活性的植物毒素，但是使用通气罐发酵器培养时则产生外消旋体。