6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 26706-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 26706-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: RRKOLPYVOINPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  147.杂环化合物的新合成。第一部分。2：3-二烷基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000693

文献信息

• Rh-Catalyzed C–H Amination/Annulation of Acrylic Acids and Anthranils by Using −COOH as a Deciduous Directing Group: An Access to Diverse Quinolines
  作者：Yang Gao、Jianhong Nie、Yibiao Li、Xianwei Li、Qian Chen、Yanping Huo、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00539

  日期：2020.4.3

  A method for the synthesis of diverse polysubstituted quinolines from readily available acrylic acids and anthranils has been developed. The weakly coordinating –COOH directing group, which can be tracelessly removed in the cascade cyclization, is essential for this reaction. Diverse polysubstituted quinolines were obtained under mild reaction conditions with simple H2O and CO2 as byproducts. More

  已经开发了一种由容易获得的丙烯酸和蒽基合成各种多取代喹啉的方法。弱配位的–COOH导向基团对于该反应至关重要，可以在级联环化中将其无痕除去。在温和的反应条件下，以简单的H 2 O和CO 2为副产物获得了多种多取代的喹啉。更重要的是，方便地合成了他克林（一种阿尔茨海默氏病药物）的核心骨架1,2,3,4-四氢ac啶。
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• One-pot Mannich/aza-Wittig/deaminative aromatization reactions for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroacridines and cyclohepta[<i>b</i>]quinolines
  作者：Wensheng Zhang、Wei Zheng、Guoqiang Zuo、Xiaole Li、Xiaofeng Zhang、Wei Zhang

  DOI：10.1039/d2nj04082d

  日期：——

  A one-pot synthesis for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydroacridines involving a Zr(IV)-catalyzed Mannich reaction of o-azidobenzaldehydes and arylamines with cycloketones, followed by aza-Witting cyclization and deaminative aromatization, is developed. This method can be extended for the synthesis of cyclohepta[b]quinolines.

  开发了用于制备 1,2,3,4-四氢吖啶的一锅法合成，涉及 Zr( IV ) 催化的邻叠氮基苯甲醛和芳基胺与环酮的曼尼希反应，然后是氮杂维廷环化和脱氨基芳构化。该方法可推广用于环庚[ b ]喹啉的合成。
• Kar, Gandhi K.; Karmakar, Arun C.; Makur, Anindita, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 911 - 920
  作者：Kar, Gandhi K.、Karmakar, Arun C.、Makur, Anindita、Ray, Jayanta K.

  DOI：——

  日期：——