2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(2-naphthyl)methylene-α,α-D-trehalose | 1456898-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(2-naphthyl)methylene-α,α-D-trehalose
• 英文别名: 2,3,2′,3′-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6,4′,6′-di-O-(2-naphthyl)methylene-α,α-D-trehalose；(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-naphthalen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-naphthalen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1456898-40-0
• 化学式: C₆₆H₆₆O₁₅
• 分子量: 1099.24
• InChiKey: OFCOTOXTDQFMQR-CTGAHHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(2-naphthyl)methylene-α,α-D-trehalose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-(2-naphthyl)methyl-4',6'-O-(2-naphthyl)methylene-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic vaccines targeting Mincle through conjugation of trehalose dibehenate

  摘要：

  描述了一种共轭疫苗，包括来自6 kDa早期分泌抗原目标（ESAT6）的分枝杆菌肽抗原和巨噬细胞诱导C型凝集素（Mincle）信号的海藻糖二十二烷酸（TDB）糖脂佐剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02100e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-α,α-D-trehalose 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(2-naphthyl)methylene-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖Desymmetrization通过亚苄基的区域选择性还原DIBAL开环和亚苄基缩醛取代†

  摘要：

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41389f

文献信息

• Desymmetrization of trehalose via regioselective DIBAL reductive ring opening of benzylidene and substituted benzylidene acetals
  作者：Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob41389f

  日期：——

  Trehalose dibenzylidene and substituted dibenzylidene acetals were reductively opened either at O6 or O4 in a regioselective manner by using a DIBAL stock solution prepared in toluene or dichloromethane, respectively, to achieve desymmetrization of the trehalose core. The method was applied to synthesize various biologically important unsymmetrically substituted trehalose glycoconjugates, including

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。
• Synthetic vaccines targeting Mincle through conjugation of trehalose dibehenate
  作者：Cameron C. Hanna、Joshua W. C. Maxwell、Hendra S. Ismanto、Anneliese S. Ashhurst、Lukas M. Artner、Santosh Rudrawar、Warwick J. Britton、Sho Yamasaki、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/d2cc02100e

  日期：——

  A conjugate vaccine comprising a mycobacterial peptide antigen from the 6 kDa early secretory antigenic target (ESAT6) and a macrophage inducible C-type lectin (Mincle) signalling trehalose dibehenate (TDB) glycolipid adjuvant is described.

  描述了一种共轭疫苗，包括来自6 kDa早期分泌抗原目标（ESAT6）的分枝杆菌肽抗原和巨噬细胞诱导C型凝集素（Mincle）信号的海藻糖二十二烷酸（TDB）糖脂佐剂。